3-[4-(trimethylsilyl)-3-butynyl]-2-cyclohepten-1-one | 685109-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[4-(trimethylsilyl)-3-butynyl]-2-cyclohepten-1-one
• CAS: 685109-37-9
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: LGJGGQZGPCMUIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(trimethylsilyl)-3-butynyl]-2-cyclohepten-1-one 在 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(3-butynyl)bicyclo[5.1.0]oct-2-en-1-yl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxycycloheptanone 在 磷酸 、 ammonium chloride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[4-(trimethylsilyl)-3-butynyl]-2-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827