1-tert-butyldimethylsiloxy-4-[(6'E,10'E)-12'-tert-butyldimethylsiloxy-3',7',11'-tri-methyldodeca-6',10'-dien-1'-yn-3'-yloxy]-2-methoxybenzene | 1025382-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsiloxy-4-[(6'E,10'E)-12'-tert-butyldimethylsiloxy-3',7',11'-tri-methyldodeca-6',10'-dien-1'-yn-3'-yloxy]-2-methoxybenzene
• CAS: 1025382-82-4
• 化学式: C₃₄H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 587.003
• InChiKey: HUUUMSDXVBLCIO-SYGCYGESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsiloxy-4-[(6'E,10'E)-12'-tert-butyldimethylsiloxy-3',7',11'-tri-methyldodeca-6',10'-dien-1'-yn-3'-yloxy]-2-methoxybenzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-tert-butyldimethylsilyl-2-[(3'E,7'E)-9'-tert-butyldimethylsiloxy-4',8'-dimethyl-nona-3',7'-dienyl]-7-methoxy-2-methyl-2H-chromen-6-ol 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Smenochromene D (Likonide B) Using a Regioselective Claisen Rearrangement

  摘要：

  文中描述了不寻常的ansa型法呢基氢醌——斯门诺铬素D（利康霉素B）的合成过程，其中关键步骤包括通过选择性的微波介导Claisen重排反应将芳基炔丙基醚转化为色烯环，以及通过分子内 Mitsunobu 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032090
• 作为产物：
  描述：

  、 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 以64 mg的产率得到1-tert-butyldimethylsiloxy-4-[(6'E,10'E)-12'-tert-butyldimethylsiloxy-3',7',11'-tri-methyldodeca-6',10'-dien-1'-yn-3'-yloxy]-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性Claisen重排（±）-likonide B（smenochromene d）的合成中，对映体和立体化学指定的分离†

  摘要：

  描述了外消旋形式的不寻常的ansa-桥连的法呢基对苯二酚衍生物柠檬苦素B的合成。天然产物，也称为smenochromene D，得自香叶基丙酮通过其中关键步骤是芳基炔丙基醚的区域选择性微波介导的克莱森重排以递送色烯环的途径，以及通过分子内的Mitsunobu反应进行大环化。随后在手性固定相上进行HPLC，得到纯净的（+）-和（-）-对映体，通过CD光谱法进行了研究，从而为两种天然产物（-）-smenochromene D和（ +）-利康奈德B.

  DOI：

  10.1039/b901358j