1-phenyl-2-(2-vinylphenoxy)ethanone | 1191064-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-vinylphenoxy)ethanone
• 英文别名: 2-(2-Ethenylphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 1191064-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VRFFWIZUQKILEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-vinylphenoxy)ethanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到2-benzoyl-3,4-dihydro-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  A novel carbanion-olefin intramolecular cyclization: synthesis of substituted 2-aroyl-3,4-dihydro-2H-benzopyrans from salicylaldehydes

  摘要：

  Utilization of a novel carbanion-olefin intramolecular 6-endo-trig cyclization reaction to provide 2-aroyl-3,4-dihydro-2H-benzopyrans is described. Through a sequence of a Wittig reaction, O-alkylation, and carbanion-olefin intramolecular cyclization, salicylaldehydes were converted into a series of new 2-aroyl-3,4-dihydro-2H-benzopyrans in two steps or in one-pot reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.132
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1-phenyl-2-(2-vinylphenoxy)ethanone 、 (-)-3-phenyl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  喹啉指导的酰基C-O键活化与烯烃氧化反应的发展及机理研究

  摘要：

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03011