9-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one | 96417-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
• 英文别名: 9-chloro-5H-benzimidazolo[1,2-c]quinazolin-6-one
• CAS: 96417-97-9
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O
• 分子量: 269.69
• InChiKey: KLKQKDUWIBJTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1,3-二(2-吡啶基)-1,3-丙二酮 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 9-[3-(4-Dibenzothiophen-4-yl-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-5-phenylbenzimidazolo[1,2-c]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES

  摘要：

  本发明涉及适用于电子装置的化合物，以及包含该化合物的电子装置，特别是有机电致发光装置。

  公开号：

  US20220162205A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 9-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one 、 10-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从靛红酸酐区域选择性合成线性和角稠合苯并咪唑并喹唑啉酮的不同方法

  摘要：

  Ph 3 P–I 2介导的靛红酸酐和邻苯二胺的缩合反应已被开发用于区域选择性合成各种线性和角稠合的苯并咪唑并喹唑啉酮。产品的选择性取决于高度亲电性氧磷或反应性较低的亚胺酸酯中间体的产生。胺直接攻击氧膦中间体的 C-2 位可能会推动反应向线性稠合产物的方向发展，而二胺在原位生成的环状亚胺酸酯的 C-4 位的攻击会导致有角稠合的衍生物。该策略可作为有效合成其他相关杂环的实用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02317

文献信息

• Copper-Catalyzed C-C Bond Cleavage/Double Cyclization of α-Ketoamides with o-Phenylene Diamines: Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolin-6-ones
  作者：Liang-Hua Zou、Cheng Yan、Kai Shi、Liang Su、Shuai Zhu、Zhe-Kang Jia、Qiuan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901642

  日期：2019.12.19

  α‐Ketoamides have been successfully employed to synthesize benzimidazo[1,2‐c]quinazolin‐6‐ones through C–C bond cleavage/double cyclization, in which two new C–N and one new C=N bonds are simultaneously formed by copper catalysis under air atmosphere. This new protocol provides an important foundation for the preparation of benzimidazo[1,2‐c]quinazolin‐6‐ones in high yields.

  α-酮酰胺已成功用于通过C-C键裂解/双环化反应合成苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮，其中两个新的C–N和一个新的C = N键通过大气气氛下铜的催化作用。该新方案为高产率制备苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮提供了重要的基础。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES<br/>[DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020182779A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.