(1R,3S,4S)-3-[(2S)-2-methoxy-2-phenylethyl]selanyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 207573-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4S)-3-[(2S)-2-methoxy-2-phenylethyl]selanyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 207573-11-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂Se
• 分子量: 365.374
• InChiKey: STMGQVBZIXTEEX-JEWRLFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-3-[(2S)-2-methoxy-2-phenylethyl]selanyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(+)-(R)-methoxyphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric selenomethoxylation of alkenes with camphorselenenyl sulfate

  摘要：

  By reaction with ammonium persulfate the easily available diselenide derived from (1R)-(+)-camphor was converted into the camphorselenenyl sulfate. This chiral electrophilic selenium reagent reacted at room temperature with alkenes in the presence of methanol to afford selenomethoxylated adducts in good yields and with moderate to good facial selectivity. The two diastereomeric addition products could be separated in most cases. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00252-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dicamphor diselenide 在 4 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,3S,4S)-3-[(2S)-2-methoxy-2-phenylethyl]selanyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电甲氧基硒烯化和3-樟脑硒衍生物的环化

  摘要：

  制备了一系列新颖的基于3-樟脑的二硒烯，其在C-2处的取代不同。相应的烯丙基硒化物在几个随后的转化中用作二硒化物部分的保护基。用衍生自樟脑二硒化物的甲醇亚硒基三氟甲磺酸酯可实现烯烃的非对映选择性甲氧基硒烯化，其中2-酮类似物被证明是最有效的。用相应的硒烯基氯化物最有效地进行不饱和醇，羧酸或酰胺的非对映选择性亲电环化反应，该化合物在樟脑残基的C-2处含有一个螺-恶唑烷酮部分。几种产品的绝对构型由还原脱硒法确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01133-8

文献信息

• Asymmetric methoxyselenenylations with camphor-based selenium electrophiles
  作者：Thomas G. Back、Siqiao Nan

  DOI：10.1039/a806707d

  日期：——

  The asymmetric methoxyselenenylation of olefins was achieved with a series of camphor-based selenenyl triflates, of which the readily available 2-oxo analog 2a proved the most effective.