2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)acetaldehyde | 1346144-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1346144-27-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: NLRBNROFKADXFS-ZVBOOHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)acetaldehyde 在 吡啶 、 sodium cyanide 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氨 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazole C1- and C3-Ribonucleoside Phosphoramidites for Probing Catalytic Mechanism in Ribozyme

  摘要：

  Synthesis of C4-linked imidazole N-pivaloyloxymethyl (P0M)-2'-O-cyanoethylated (CE) C-1- and C-3-ribonucleoside phosphoramidites 1a and 1b is described. These phosphoramidite products were incorporated into RNA sequence through solid phase phosphoramidite approach, providing RNA with imidazole linked through different length to sugar residue, to study the mechanism of a ribozyme.

  DOI：

  10.3987/com-11-12263
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基呋喃戊糖 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazole C1- and C3-Ribonucleoside Phosphoramidites for Probing Catalytic Mechanism in Ribozyme

  摘要：

  Synthesis of C4-linked imidazole N-pivaloyloxymethyl (P0M)-2'-O-cyanoethylated (CE) C-1- and C-3-ribonucleoside phosphoramidites 1a and 1b is described. These phosphoramidite products were incorporated into RNA sequence through solid phase phosphoramidite approach, providing RNA with imidazole linked through different length to sugar residue, to study the mechanism of a ribozyme.

  DOI：

  10.3987/com-11-12263

文献信息

• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–BesTMann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Synthesis of Triazol Cn-Ribonucleoside Phosphoramidites Using β-Ribofuranosyl-Cn-acetylenes for RNA Catalysis Probing
  作者：Shinya Harusawa、Hiroki Yoneyama、Fumiko Hikasa、Daiki Fujisue、Yoshihide Usami、Zheng-yun Zhao

  DOI：10.3987/com-17-13837

  日期：——

  automated synthesizer, as shown in Figure 1.1 During the synthesis of these phosphoramidites, pivaloyloxymethyl (POM)1b and cyanoethyl (CE)1c groups were employed successfully as suitable protecting groups for the imidazole -nitrogen and sugar 2’-hydroxy functions, respectively. Since imidazoles (pKa of 14.2) are both good proton donors and acceptors,2 we developed a novel chemogenetic approach using

  用于 RNA 催化探测的新型 C4 连接的三唑 C0-、C1 和 C2-核糖核苷亚磷酰胺由 β-呋喃核糖基-Cn-乙炔 (n = 0-2) 合成，其通过从氰基磷酸盐衍生的四唑片段化有效地制备。选择N-新戊酰氧基甲基部分保护三唑-N，研究了其在酸性和碱性条件下的性质。引言 我们最近报道了 C4 连接的 C0 到 C3-咪唑核糖核苷亚磷酰胺 [Imz-Cn-PAs (1a-d)] 的有效合成，可以使用在自动合成仪上实施的固相 t-BDMS 化学将其引入 RNA ，如图 1.1 所示，在这些亚磷酰胺的合成过程中，新戊酰氧基甲基 (POM)1b 和氰乙基 (CE)1c 基团分别成功地用作咪唑-氮和糖 2'-羟基官能团的合适保护基团。由于咪唑（pKa 为 14.2）既是良好的质子供体和受体 2，我们使用 Imz-Cn-PAs 1 开发了一种新的化学遗传学方法，用于研究 Varkud 卫星 (VS)3a