4-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1132983-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)triazole
• CAS: 1132983-27-7
• 化学式: C₁₄H₉BrN₄O₂
• 分子量: 345.155
• InChiKey: BGNFVCSMPGWCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 4-nitrophenyl azide 在 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以44%的产率得到4-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  PVP涂层的铜-氧化铁纳米复合材料可作为Click反应的有效催化剂

  摘要：

  已经开发出一种高效的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）涂层铜-氧化铁磁性纳米粒子作为催化剂，用于有机叠氮化物和末端炔烃之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，众所周知，这是点击化学的最佳实例。原位生成的Cu（I）物种是点击反应的催化活性物种。通过在室温下使用催化剂，已经以良好的产率合成了宽范围的1,2,3三唑。可以通过施加外部磁场来回收该纳米催化剂，该外部磁场导致无需过滤就可以容易地分离催化剂，并且可以在不损失其显着活性的情况下重复使用三次。该催化剂通过FT-IR，XRD，XPS，FESEM和TEM表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.011

文献信息

• Evaluation of viability of halogen⋯O2N interactions: Insight from crystal packing in a series of isomeric halo and nitro substituted triaryl compounds with modular positioning of halogen and NO2 groups
  作者：C. V. Ramana、Yogesh Goriya、Kulbhushan A. Durugkar、Soumitra Chatterjee、Shobhana Krishnaswamy、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1039/c3ce40192h

  日期：——

  A series of isomeric triaryl compounds with a modular positioning of the halogen and NO2 groups have been synthesized by the azide–alkyne “click reaction” and have been characterized by single crystal X-ray structure analysis. This isomeric series has provided an opportunity for understanding the efficiency of the bifurcated halogen⋯NO2 synthon in the organization of the molecules in the crystalline lattice. The changes in molecular conformation, crystal packing and supramolecular aggregation due to the change in the relative positioning of the complementary groups, halogen atom and the NO2 group on ring A and ring C respectively, have been discussed. All the isomers synthesized are crystalline and establish the triazole as a reliable linker for crystal engineering oriented molecular synthesis. The 2-NO2 derivatives display in general, a helical architecture and 3-NO2 derivatives exhibit a centrosymmetric dimeric assembly via the complementary C–H⋯O interactions leading to either a helical or a 2-dimensional sheet pattern. The molecular organization in 4-NO2 derivatives revealed in general a 2D sheet pattern.

  通过叠氮–炔的“点击反应”，合成了一系列异构的三芳基化合物，卤素和NO2基团的位置模块化，并通过单晶X射线结构分析进行表征。该异构系列为理解分叉卤素  合成单元在分子在晶体格子的组织效率提供了机会。由于互补基团的相对位置变化，即卤素原子和 基团分别在A环和C环上的变化，导致的分子构象、晶体堆积和超分子聚集的变化进行了讨论。所有合成的异构体均为结晶，确立了三嗪类化合物作为晶体工程导向分子合成的可靠连接体。一般而言，2- 衍生物展现出螺旋结构，而3- 衍生物则通过互补的C–H O相互作用表现出中心对称的二聚组装，形成螺旋或二维片状模式。4- 衍生物的分子组织整体上揭示出二维片状模式。