{4-[(E)-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)prop-1-enyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethylpropionate | 1346144-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: {4-[(E)-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)prop-1-enyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethylpropionate
• CAS: 1346144-34-0
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₆
• 分子量: 624.777
• InChiKey: KURWYONOBXXJHA-KPSBWKRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[(E)-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)prop-1-enyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethylpropionate 在 吡啶 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 caesium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4-(3-((6aR,8S,9S,9aR)-9-(2-cyanoethoxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)propyl)-1H-imidazol-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazole C1- and C3-Ribonucleoside Phosphoramidites for Probing Catalytic Mechanism in Ribozyme

  摘要：

  Synthesis of C4-linked imidazole N-pivaloyloxymethyl (P0M)-2'-O-cyanoethylated (CE) C-1- and C-3-ribonucleoside phosphoramidites 1a and 1b is described. These phosphoramidite products were incorporated into RNA sequence through solid phase phosphoramidite approach, providing RNA with imidazole linked through different length to sugar residue, to study the mechanism of a ribozyme.

  DOI：

  10.3987/com-11-12263
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-alloheptonate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 {4-[(E)-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)prop-1-enyl]imidazolyl}methyl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazole C1- and C3-Ribonucleoside Phosphoramidites for Probing Catalytic Mechanism in Ribozyme

  摘要：

  Synthesis of C4-linked imidazole N-pivaloyloxymethyl (P0M)-2'-O-cyanoethylated (CE) C-1- and C-3-ribonucleoside phosphoramidites 1a and 1b is described. These phosphoramidite products were incorporated into RNA sequence through solid phase phosphoramidite approach, providing RNA with imidazole linked through different length to sugar residue, to study the mechanism of a ribozyme.

  DOI：

  10.3987/com-11-12263