Z-Leu-Lys(Boc)-OBut | 80220-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Leu-Lys(Boc)-OBut
• 英文别名: tert-butyl (5S,8S)-5-isobutyl-16,16-dimethyl-3,6,14-trioxo-1-phenyl-2,15-dioxa-4,7,13-triazaheptadecane-8-carboxylate；Z-Leu-Lys(Boc)-OBu^t
• CAS: 80220-11-7
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₇
• 分子量: 549.708
• InChiKey: QXEXKVKZDXEETC-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Leu-Lys(Boc)-OBut 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-1-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-(methylthio)butanamido)-4-methylpentanamido)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  A MedChem toolbox for cereblon-directed PROTACs

  摘要：

  为 cereblon 定向 PROTACs 开发了一个模块化化学工具箱。

  DOI：

  10.1039/c9md00185a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z-Leu-Lys(Boc)-OBut
  参考文献：
  名称：

  Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.

  摘要：

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2592