Z-Lys(εBoc)-OtBu | 7750-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Lys(εBoc)-OtBu
• 英文别名: Z-Lys(Boc)-OBut；Z-Lys(Boc)-OtBu；Z.Lys(Boc).OtBu；N^α-Benzyloxycarbonyl-N^ε-tert.-butyloxycarbonyl-L-lysin-tert.-butylester；tert-butyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 7750-44-9
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₆
• 分子量: 436.549
• InChiKey: KMLWPFVBVFGOBB-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Lys(εBoc)-OtBu 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.

  摘要：

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2592
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到Z-Lys(εBoc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽化学中的异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）1：N保护的氨基酸的酯化；在二肽缬氨霉素的合成中的应用

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81083-8

文献信息

• Synthesis of fragments of anglerfish pre-proglucagon i mid ii (AGFI and AGFII)
  作者：I.J. Galpin、C.A. Leach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98817-9

  日期：——

  Four fragments of the two pre-proglucagons from the Anglerfish (Lophius americanus) have been synthesised. The fragments, AGFI (35-40) and (105-110), and AGFII (34-38) and (103-108) were prepared by solution peptide synthesis using a combination of hydrogenolysable and acid labile protecting groups. The pivalic mixed anhydride method was generally used for coupling although occasionally the DCCI/HOBt

  合成了来自Anglerfish（American Lophius americanus）的两个前胰高血糖素原的四个片段。片段AGFI（35-40）和（105-110）以及AGFII（34-38）和（103-108）通过使用可水解和酸不稳定的保护基团的溶液肽合成制备。尽管有时使用DCCI / HOBt方法，但通常使用特戊性混合酸酐法进行偶联。使用三氟乙酸最终去除了酸不稳定的保护基。
• Synthesis of fragments of human β-lipotropin, βh-LPH. Part VI. The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and shortened peptides
  作者：W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19831021101

  日期：——

  The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and fourteen fragments of this psychostimulant type of neuropeptide is described. In these syntheses use has been made of the classical fragment condensation approach.

  描述了des-1-酪氨酸-α-内啡肽和这种精神刺激型神经肽的十四个片段的合成。在这些合成中，使用了经典的片段缩合方法。
• Convenient one-pot esterification of N-protected aminoacids via isopropenyl chloroformate activation.
  作者：P. Jouin、B. Castro、C. Zeggaf、A. Pantaloni、J.P. Senet、S. Lecolier、G. Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95387-5

  日期：1987.1
• Zur Darstellung von N^e-tert.-Butyloxycarbonyl-L-lysin-tert.-butylester
  作者：Erich Wünsch、Anton Trinkl

  DOI：10.1515/bchm2.1966.345.1.193

  日期：1966.1
• ZEGGAF, CH.;PONCET, J.;JOUIN, P.;DUFOUR, M. -N.;CASTRO, B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5039-5050
  作者：ZEGGAF, CH.、PONCET, J.、JOUIN, P.、DUFOUR, M. -N.、CASTRO, B.

  DOI：——

  日期：——