triisopropyl(2-((4aS,5R,6S,8aS)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)ethoxy)silane | 252577-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triisopropyl(2-((4aS,5R,6S,8aS)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)ethoxy)silane
• CAS: 252577-57-4
• 化学式: C₂₆H₅₀O₃Si
• 分子量: 438.767
• InChiKey: NIWJGYNKQPNBCT-JBXUNAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4'aS,8'aS)-1',4'a-dimethyl-1'-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 triisopropyl(2-((4aS,5R,6S,8aS)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  基于自由基脱羧和醌加成反应的醌倍半萜的统一合成

  摘要：

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。

  DOI：

  10.1021/ja027517q

文献信息

• An investigation into the total synthesis of clerocidin: stereoselective synthesis of a clerodane intermediate
  作者：Ji-In Kim Almstead、Thomas P. Demuth、Benoit Ledoussal

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00349-8

  日期：1998.9

  A key clerodane intermediate was prepared during the investigation of the total synthesis of clerocidin. The diterpene backbone was synthesized by an enantioselective Robinson annulation followed by trapping of the enolate using allyl bromide. Selective hydrogenation conditions were developed to introduce the axial methyl group at the C-8 position. A palladium-mediated carbonylation reaction was employed to generate the key alpha,beta-unsaturated dialdehyde. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.