(1S,3S,4R)-menthyl trans-(1S)-2-vinylcyclopropane-1-carboxylate | 105251-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,4R)-menthyl trans-(1S)-2-vinylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 105251-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: PKCUMXQARRGJCY-RMEBNNNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-menthyl trans-(1S)-2-vinylcyclopropane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Semicorrin金属络合物作为对映选择性催化剂。第2部分。手性（半corrinato）铜配合物催化重氮化合物与烯烃形成对映选择性环丙烷†

  摘要：

  发现手性，C 2对称半corrin配体的铜配合物是从烯烃与重氮化合物形成环丙烷的有效催化剂。在催化剂的1％模式下，重氮乙酸烷基酯与末端烯烃如苯乙烯，丁二烯和1-庚烯平稳地反应，得到相应的光学活性环丙烷羧酸衍生物（表1方案2）。使用其中一种催化剂，对映选择性高达97％ee （表2）。通常，该反应使用双（准corrinato）铜（II）配合物作为预催化剂进行。为了生产活性催化剂，必须首先通过在重氮乙酸酯存在下加热或通过苯肼处理来活化这些配合物。使用由叔丁醇铜（I）原位制备的（semicorrinato）铜（I）配合物进行的实验（方案4）表明，实际的催化剂是[单（semicorrinarinato）]铜（I）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710621
• 作为产物：
  描述：

  d-menthyl diazoacetate 、 1,3-丁二烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 (1S,3S,4R)-menthyl trans-(1S)-2-vinylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性和顺式/反式-选择性在二铑（II） -催化加成diazoacetates的烯烃

  摘要：

  用[Rh 2 {（4 S）-phox} 4 ]（1 ; phox =四[[4 S）-四氢-4-苯基恶唑-2-酮]）研究了Rh 11催化的重氮乙酸类酯类化合物向烯烃的加成反应。，[Rh 2 {（（2 S）-mepy} 4 ]（2 ; mepy =四[甲基（2 S）-四氢-5-氧杂吡咯-2-羧酸酯]）和[Rh 2（OAc）4 ]（3）。当用2和3催化时，优先提供反式-环丙烷羧酸酯，顺式-异构体是1的主要产品。通常，用1和2获得的对映选择性是可比较的。1催化的加成对位阻效应非常敏感。高度取代的烯烃仅以较差的收率提供环丙烷。在1催化的反应中观察到的优先顺式选择性归因于催化剂的配体与烯烃和重氮乙酸酯的取代基之间的显性相互作用，该相互作用抵消了烯烃和重氮乙酸酯在过渡态下的卡宾转移的空间相互作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780217

文献信息

• FRITSCHI H.; LEUTENEGGER U.; PFALIZ A., ANGEW. CHEM., 98,(1986) N 11, 1028-1029
  作者：FRITSCHI H.、 LEUTENEGGER U.、 PFALIZ A.

  DOI：——

  日期：——