4-溴-3-(4-氟苯基)-1-甲基-1H-吡唑 | 863605-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-3-(4-氟苯基)-1-甲基-1H-吡唑
• 英文名称: 4-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 863605-34-9
• 化学式: C₁₀H₈BrFN₂
• 分子量: 255.089
• InChiKey: FKDDFQSOXYSZPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-(4-氟苯基)-1-甲基-1H-吡唑 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 异丙基氯化镁 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-methyl-5Hpyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FUSED PYRIDINE COMPOUNDS AS CASEIN KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明揭示了化合物及其药用可接受的盐，其中该化合物具有Formula I的结构：以及其药用可接受的盐，其中X、Y、A、R4、n和R7如规范中定义。本发明还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  US20120157440A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到4-溴-3-(4-氟苯基)-1-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  基于结构的选择性脑渗透 CK1δ 抑制剂治疗昼夜节律紊乱的优化

  摘要：

  神经精神疾病，如重度抑郁症和精神分裂症，通常与正常 24 小时睡眠觉醒周期的中断有关。酪蛋白激酶 1 (CK1δ) 是调节昼夜节律的分子机制的重要组成部分。从虚拟筛选工作中鉴定出的双环吡唑簇开始，我们利用基于结构的药物设计来鉴定和强化独特的“铰链翻转”结合模式，该模式为 CK1δ 与激酶组提供了高度选择性。先进的类似物描述了通过离体放射自显影测量的药代动力学、脑暴露和目标参与。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00523

文献信息

• [EN] PYRAZOLE SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES AS CASEIN KINASE 1 D/E INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION D'IMIDAZOPYRAZINES À SUBSTITUTION PYRAZOLE COMME INHIBITEURS DE CASÉINE KINASE 1 D/E
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014100540A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  这项发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物通过抑制蛋白激酶活性，从而使它们在作为抗癌药物方面具有用处。
• [EN] TGF Beta RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR TGF-β
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018017633A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention relates generally to compounds that modulate the activity of TGFβR-1 and TGFβR-2, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这项发明通常涉及调节TGFβR-1和TGFβR-2活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• Phenylpyri(mi)dinylazoles
  申请人：Sudau Alexander

  公开号：US20110183978A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Phenylpyri(mi)dinylazoles of the formula [I-a] and [I-b], wherein the symbols have the meanings stated in the description, and agrochemically active salts thereof and the use thereof for the control of undesired microorganisms in the protection of plants and materials and for the reduction of mycotoxins in plants and plant parts and methods for the production of compounds of the formula [I-a] and [I-b].

  式[I-a]和[I-b]的苯基吡啶基氮唑，其中符号的含义如说明中所述，以及其农业化学活性盐和在保护植物和材料中控制不良微生物以及减少植物和植物部分中真菌毒素的用途，以及制备式[I-a]和[I-b]化合物的方法。
• Ligand–Protein Interactions of Selective Casein Kinase 1δ Inhibitors
  作者：Scot Mente、Eric Arnold、Todd Butler、Subramanyam Chakrapani、Ramalakshmi Chandrasekaran、Kevin Cherry、Ken DiRico、Angela Doran、Katherine Fisher、Paul Galatsis、Michael Green、Matthew Hayward、John Humphrey、John Knafels、Jianke Li、Shenping Liu、Michael Marconi、Scott McDonald、Jeff Ohren、Vanessa Paradis、Blossom Sneed、Kevin Walton、Travis Wager

  DOI：10.1021/jm4006324

  日期：2013.9.12

  differences in the hinge region between CK1δ and p38 to find selective inhibitors that have minimal p38 activity. The SAR, brain exposure, and the effect of these inhibitors on mouse circadian rhythms are described. The in vivo evaluation of these inhibitors demonstrates that selective inhibition of CK1δ at sufficient central exposure levels is capable of modulating circadian rhythms.

  酪蛋白激酶1δ（CK1δ）和1ε（CK1ε）被认为是调节所有哺乳动物昼夜节律的必需酶。在我们先前发表的证明CK1ε优先化合物是无效的昼夜节律调节剂的工作的基础上，我们合成了一系列对CK1δ亚型具有选择性的吡唑取代的吡啶抑制剂。此外，使用基于结构的药物设计，我们已经能够利用CK1δ和p38之间铰链区的差异来发现具有最小p38活性的选择性抑制剂。描述了SAR，大脑暴露以及这些抑制剂对小鼠昼夜节律的影响。这些抑制剂的体内评估表明，在足够的中枢暴露水平下对CK1δ的选择性抑制能够调节昼夜节律。
• Kinase Inhibitors
  申请人：Bonjouklian Rosanne

  公开号：US20080227839A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I:

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂：