3-Methylpenten-(3)-on-(2)-ethylenketal | 51006-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methylpenten-(3)-on-(2)-ethylenketal
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 51006-93-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PDFUNJIEJYOQAA-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylpenten-(3)-on-(2)-ethylenketal 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(1,2-二甲基-3-亚甲基环丙基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle cyclopentannélation regiosélective par une séquence tandem ouverture electrophile/cycloaddition [3+2] entre cétones méthylènecyclopropaniques et l'allyltriméthylsilane

  摘要：

  The TiCL1-mediated reactivity of five complementary substituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane has been studied. The regioselectivity of the reaction, which affords functionalized methylene and/or alkylidenecyclopentanes in good yields, depends on the substitution of the cyclopropanic carbon a to the carbonyl function. The reaction occurs via a stereoselective cleavage of the carbocycle followed by a tandem [3+2] cycloaddition of the resultant (Z)-1,3-zwitterion with allyltrimethylsilane that acts as the 1,2-partner in a synclinal approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00335-4

文献信息

• Halogenocycloprop anation des dioxolannes ethyleniques et des enones correspondantes par les monohalogenocarbenoides
  作者：R. Barlet、M. Vincens

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84076-3

  日期：1977.1

  of conjugated enones and their dioxolanes has been achieved by monohalocarbenoîds generated from methylene chloride and gem-dichloroethane. In both cases, besides expected chloro-adducts, corresponding bromo-adducts are obtained. Formation of these adducts involves halogen exchange by the primary chlorocarbenoid with lithium bromide associated with methyllithium. Conjugated enones give trans α-halocyclopropanic

  共轭烯酮及其二氧戊环的单卤代环丙烷化反应已通过由二氯甲烷和宝石二氯乙烷生成的单卤代碳烯化合物实现。在这两种情况下，除了预期的氯加合物外，还获得了相应的溴加合物。这些加合物的形成涉及伯氯类化合物与与甲基锂缔合的溴化锂之间的卤素交换。共轭烯酮立体定向地产生反式α-卤代环丙醇，而不饱和二氧戊环通常导致反式和反式占主导地位。构型的确定已经通过光谱方法特别是在NMR中的LIS效应来实现。研究和讨论了温度的立体选择性效应和甲基锂试剂的性质。