benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside | 136233-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 136233-08-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: FOJFOYDVLCQLHU-XDZVQPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfated glycohexaose of linkage region of chondroitin 4-sulfate: β-D-GlcA-(1→3){(SO3Na→4)}-β-D-GalNAc-(1→4)-β-D-GlcA-(1→3)-β-D-Gal-(1→3 )-β-D-Gal-(1→4)-D-Xyl

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of glycohexaoses 3 and 4 which corresponds to the linkage region of chondroitin 4-sulfate to a core protein was achieved for the first time by employing glycotriosyl donor 5 and glycotriosyl acceptor 6.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61790-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Regioisomers of Aldobiouronic Acid

  摘要：

  α-葡萄糖醛酸酶是植物半纤维素完全水解过程中非常重要的酶，但该酶的底物特异性之前尚未报道。在这方面，立体选择性合成了O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖（醛二糖酸）、2–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (13)、3–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (14) 和4–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (15)的三种区域异构体，以澄清其底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1463

文献信息

• Total Synthesis of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> 1244 Pilin Glycan via <i>de Novo</i> Synthesis of Pseudaminic Acid
  作者：Han Liu、Yanfeng Zhang、Ruohan Wei、Gloria Andolina、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06055

  日期：2017.9.27

  synthesis involve the diastereoselective glycine thioester isonitrile-based aldol-type reaction to create the 1,3-anti-diamino skeleton, followed by the Fukuyama reduction and the indium-mediated Barbier-type allylation. Moreover, we have studied the glycosylation of the Pse glycosyl donors and identified the structural determinants for its glycosylation diastereoselectivity, which enabled us to complete

  假胺酸 (Pse) 是细菌物种特有的一种非洛糖酸，是各种病原体物种中重要的细胞表面聚糖和糖蛋白的组成部分，例如对医院造成严重威胁的铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa)。在此，我们介绍了从容易获得的 Cbz-l-异素苏氨酸甲酯（16 个步骤，产率 11%）开发 Pse 及其功能化衍生物的简便且可扩展的从头合成。我们从头合成中的关键反应涉及基于非对映选择性甘氨酸硫酯异腈的羟醛型反应，以创建 1,3-抗二氨基骨架，然后是 Fukuyama 还原和铟介导的 Barbier 型烯丙基化。此外，我们研究了 Pse 糖基供体的糖基化，并确定了其糖基化非对映选择性的结构决定因素，
• Petrakova, Eva; Krupova, Ivana; Schraml, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1300 - 1308
  作者：Petrakova, Eva、Krupova, Ivana、Schraml, Jan、Hirsch, Jan

  DOI：——

  日期：——