ethyl 1-hydroxybicyclo<3.2.0>hept-6-ene-7-carboxylate | 68081-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-hydroxybicyclo<3.2.0>hept-6-ene-7-carboxylate
• 英文别名: 1-Hydroxybicyclo<3.2.0>hept-6-en-7-carbonsaeureethylester；ethyl (1R,5S)-5-hydroxybicyclo[3.2.0]hept-6-ene-6-carboxylate
• CAS: 68081-37-8；131694-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OYVCORZDVLVHRQ-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxybicyclo<3.2.0>hept-6-ene-7-carboxylate 在 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 苯乙酮 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (3R,3aS)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pentalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以双环[2.1.0]戊烷的方式制得天然三喹烷中的二喹烷醇部分。从三甲基甲硅烷基氧基环戊烯开始的高产率途径。

  摘要：

  Trimethylsilyloxycyclopentene与的ZrCl存在丙炔酸乙酯反应只4，得到[2 + 2]加成物（醇6，90％）。保护后，通过1，3-偶极2-重氮丙烷的加成反应，然后进行敏化的光裂解的立体选择性环丙烷化，以良好的收率导致了双环[2.1.0]戊烷衍生物11。通过去保护和用稀无机酸的溶剂分解，可以定量和立体地获得二喹烷醇5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97796-7
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 在 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 1-hydroxybicyclo<3.2.0>hept-6-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] Cycloaddition of ethyl propiolate and silyl enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01316a020

文献信息

• Synthèse de diquinanes fonctionnalisés par l'Intermédiaire de cyclobutènes electrophiles
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Laurence Gross

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98694-d

  日期：1995.4

  Diazoalkanes react with electrophilic cyclobutenes by a 1,3-dipolar cycloaddition to Δ−1 pyrazolines. After photolysis and acidic solvolysis polyfunctionalized diquinanes are obtained.

  重氮烷通过1,3-偶极环加成至△ -1吡唑啉与亲电性环丁烯反应。在光解和酸性溶剂分解后，获得多官能化的二喹烷。
• Synthesis of polyquinanes via bicyclo [2.1.0] pentane intermediates. An easy access to optically pure diquinane alcohols of known absolute configuration.
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Alain Cotté、Laurence Gross、Bernard Metz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82226-0

  日期：1993.1

  The resolution of the cyclobutenic ester 1 using chiral lactols is described. After a stereospecific reaction sequence (cyclopropanation followed by an acidic solvolysis), the enantiomerically pure diquinanes 10 are obtained.

  描述了使用手性乳糖醇拆分环丁烯酸酯1。在立体特异性反应序列之后（环丙烷化，然后进行酸性溶剂分解），获得对映体纯的二喹烷10。