1,8-bis(3,3-dimethylbutyrylamino)-3,6-dichlorocarbazole | 1537895-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(3,3-dimethylbutyrylamino)-3,6-dichlorocarbazole
• 英文别名: 1,8-di(3,3-dimethylbutyrylamino)-3,6-dichlorocarbazole；N-[3,6-dichloro-8-(3,3-dimethylbutanoylamino)-9H-carbazol-1-yl]-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 1537895-13-8
• 化学式: C₂₄H₂₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 462.419
• InChiKey: FWDJIAMBBQPDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(3,3-dimethylbutyrylamino)-3,6-dichlorocarbazole 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫酸根阴离子作为 pH 可切换模板：基于二氨基咔唑的三态可切换系统

  摘要：

  硫酸根阴离子 SO42 – 是最强大和通用的阴离子模板之一 – 可以在非质子溶剂中通过质子化为结合非常弱的阴离子 HSO4– 可逆地“关闭”。这种急剧的开/关行为为阴离子模板化超分子系统的切换和操纵开辟了新的机会，例如可逆折叠/展开、组装/拆卸或机械运动的诱导。作为概念证明，这里介绍了两个新的酸/碱可切换三态系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500546
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯咔唑 在 platinum on carbon 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,8-bis(3,3-dimethylbutyrylamino)-3,6-dichlorocarbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑比色阴离子传感器

  摘要：

  由于其强大的咔唑发色团和荧光团，以及强大且会聚的氢键供体，1,8-二氨基咔唑是用于构建阴离子受体、传感器和转运蛋白的最具吸引力和合成通用性的构建块之一。为了开发基于咔唑的比色阴离子传感器，本文描述了被强吸电子取代基（即3,6-二氰基和3,6-二硝基）取代的1,8-二氨基咔唑的合成。这两种前体随后都转化为模型二酰胺受体。阴离子结合研究表明，新受体表现出显着增强的阴离子亲和力，但酸度也显着增加。我们还发现，1,8-二氨基咔唑被两个硝基取代后，其吸收光谱转移到可见光区域，并将受体转化为比色阴离子传感器。当在湿二甲亚砜中添加碱性阴离子时，新传感器显示出鲜艳的颜色和荧光变化，但选择性较差；由于其酸性增强，大多数阴离子的主要受体-阴离子相互作用是质子转移，因此，所有碱性阴离子都观察到类似的颜色变化。本研究中开发的高酸性和强结合受体可能适用于有机催化或通过亲脂膜进行 pH 可切换的阴离子运输。

  DOI：

  10.3390/molecules26113205

文献信息

• 1,8-Diamidocarbazoles: an easily tuneable family of fluorescent anion sensors and transporters
  作者：Krzysztof M. Bąk、Krzysztof Chabuda、Helena Montes、Roberto Quesada、Michał J. Chmielewski

  DOI：10.1039/c8ob01031e

  日期：——

  carbazole fluorophore, they are also sensitive turn-on fluorescent sensors for H2PO4− and AcO−, with a more than 15-fold increase in fluorescence intensity upon binding. Despite relatively weak chloride affinity, some of the diamidocarbazoles have also been shown, for the first time, to be very active chloride transporters through lipid bilayers. The binding, sensing and transport properties of these receptors

  描述了广泛，合理设计的一系列1,8-二氨基咔唑和1,8-二氨基-3,6-二氯咔唑的双酰胺衍生物的合成，结构和阴离子识别特性。尽管结构简单且仅存在三个氢键供体，但此类化合物还是DMSO + 0.5％H 2 O中氧阴离子的强而有选择性的受体。由于具有咔唑荧光团，它们还是H 2的灵敏开启荧光传感器PO 4 -和ACO -结合后荧光强度增加超过15倍。尽管氯化物亲和力相对较弱，但某些二酰胺基咔唑也首次被证明是通过脂质双层的非常活跃的氯化物转运蛋白。这些受体的结合，感测和转运特性可以通过其烷基侧臂的长度和支化程度通常被忽视的变化而容易地调节。总体而言，这项研究表明，1,8-二氨基咔唑结合单元是开发荧光传感器和阴离子转运蛋白的非常有前途且综合用途广泛的平台。
• Transmembrane anion transport promoted by thioamides
  作者：Robert Pomorski、María García-Valverde、Roberto Quesada、Michał J. Chmielewski

  DOI：10.1039/d1ra01646f

  日期：——

  Thioamide groups represent useful hydrogen-bonding motifs for the development of active transmembrane anion transporters. Using a 1,8-di(thioamido)carbazole scaffold the superior performance of thioamides compared with the parent amides has been demonstrated.

  硫代酰胺基团代表了用于开发活性跨膜阴离子转运蛋白的有用的氢键基序。与母体酰胺相比，使用 1,8-二（硫代酰胺基）咔唑支架已证明硫代酰胺的优越性能。
• Oxyanion transport across lipid bilayers: direct measurements in large and giant unilamellar vesicles
  作者：Krzysztof M. Bąk、Bartjan van Kolck、Krystyna Maslowska-Jarzyna、Panagiota Papadopoulou、Alexander Kros、Michał J. Chmielewski

  DOI：10.1039/c9cc09888g

  日期：——

  A simple di(thioamido)carbazole 1 serves as a potent multispecific transporter for various biologically relevant oxyanions, such as drugs, metabolites and model organic phosphate. The transport kinetics of a wide range of oxyanions can be easily quantified by a modified lucigenin assay in both large and giant unilamellar vesicles.

  简单的二（硫代氨基）咔唑 1 可作为多种生物相关含氧阴离子（例如药物、代谢物和模型有机磷酸盐）的有效多特异性转运蛋白。通过改进的光泽精测定，可以轻松地量化大范围和巨型单层囊泡中各种氧阴离子的转运动力学。
• Carbazole-Based Colorimetric Anion Sensors
  作者：Krystyna Maslowska-Jarzyna、Maria L. Korczak、Jakub A. Wagner、Michał J. Chmielewski

  DOI：10.3390/molecules26113205

  日期：——

  8-diaminocarbazoles substituted with strongly electron-withdrawing substituents, i.e., 3,6-dicyano and 3,6-dinitro. Both of these precursors were subsequently converted into model diamide receptors. Anion binding studies revealed that the new receptors exhibited significantly enhanced anion affinities, but also significantly increased acidities. We also found that rear substitution of 1,8-diamidocarbazole

  由于其强大的咔唑发色团和荧光团，以及强大且会聚的氢键供体，1,8-二氨基咔唑是用于构建阴离子受体、传感器和转运蛋白的最具吸引力和合成通用性的构建块之一。为了开发基于咔唑的比色阴离子传感器，本文描述了被强吸电子取代基（即3,6-二氰基和3,6-二硝基）取代的1,8-二氨基咔唑的合成。这两种前体随后都转化为模型二酰胺受体。阴离子结合研究表明，新受体表现出显着增强的阴离子亲和力，但酸度也显着增加。我们还发现，1,8-二氨基咔唑被两个硝基取代后，其吸收光谱转移到可见光区域，并将受体转化为比色阴离子传感器。当在湿二甲亚砜中添加碱性阴离子时，新传感器显示出鲜艳的颜色和荧光变化，但选择性较差；由于其酸性增强，大多数阴离子的主要受体-阴离子相互作用是质子转移，因此，所有碱性阴离子都观察到类似的颜色变化。本研究中开发的高酸性和强结合受体可能适用于有机催化或通过亲脂膜进行 pH 可切换的阴离子运输。
• Sulfate Anion as a pH-Switchable Template: Three-State Switchable Systems Based on Diamidocarbazoles
  作者：Krzysztof M. Bąk、Michał J. Chmielewski

  DOI：10.1002/ejoc.201500546

  日期：2015.7

  The sulfate anion SO42– – one of the most powerful and versatile anionic templates – can be reversibly “switched off” in aprotic solvents by protonation to the very weakly binding anion HSO4–. This sharp ON/OFF behaviour opens new opportunities for switching and manipulation of anion templated supramolecular systems, such as reversible folding/unfolding, assembly/disassembly or induction of mechanical

  硫酸根阴离子 SO42 – 是最强大和通用的阴离子模板之一 – 可以在非质子溶剂中通过质子化为结合非常弱的阴离子 HSO4– 可逆地“关闭”。这种急剧的开/关行为为阴离子模板化超分子系统的切换和操纵开辟了新的机会，例如可逆折叠/展开、组装/拆卸或机械运动的诱导。作为概念证明，这里介绍了两个新的酸/碱可切换三态系统。