3,6-dichloro-1,8-dinitrocarbazole | 104338-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dichloro-1,8-dinitrocarbazole
• 英文别名: 3,6-dichloro-1,8-dinitro-9H-carbazole
• CAS: 104338-38-7
• 化学式: C₁₂H₅Cl₂N₃O₄
• 分子量: 326.095
• InChiKey: PDACPQQVTMEQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-1,8-dinitrocarbazole 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4-dibromo-6-[[3,6-dichloro-8-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-9H-carbazol-1-yl]iminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑衍生物的生物重要阴离子的比色和荧光开启传感器

  摘要：

  摘要 基于光致电子转移（PET）设计并合成了一种含有咔唑基团的比色荧光阴离子化学传感器。F - 、AcO - 和 H 2 PO 4 - 等强碱性阴离子导致化合物 1 的吸收带显着红移和荧光发射强度增强，同时伴随着从浅黄色的“肉眼”颜色变化在有机介质中呈橙黄色。传感器1对H 2 PO 4 - 的测定极限为1.0 × 10 - 6 mol·L - 1 。1 H NMR 滴定实验揭示了 1 和阴离子之间相互作用的性质。理论研究进一步说明了主客体可能的结合模式以及分子前沿轨道在阴离子结合中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2011.11.025
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯咔唑 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,6-dichloro-1,8-dinitrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  A Short, Multigram Synthesis of 1,8-Diaminocarbazole

  摘要：

  1,8- 二氨基-9H-咔唑是一种用于合成阴离子受体和导电聚合物的多功能合成物，本研究开发了一种单锅、多克和无色谱法的制备方法。该合成方法包括在钯催化下一次锅还原硝基和 3,6-二氯-1,8-二硝基咔唑的加氢脱氯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258191

文献信息

• 1,8-Diamidocarbazoles: an easily tuneable family of fluorescent anion sensors and transporters
  作者：Krzysztof M. Bąk、Krzysztof Chabuda、Helena Montes、Roberto Quesada、Michał J. Chmielewski

  DOI：10.1039/c8ob01031e

  日期：——

  carbazole fluorophore, they are also sensitive turn-on fluorescent sensors for H2PO4− and AcO−, with a more than 15-fold increase in fluorescence intensity upon binding. Despite relatively weak chloride affinity, some of the diamidocarbazoles have also been shown, for the first time, to be very active chloride transporters through lipid bilayers. The binding, sensing and transport properties of these receptors

  描述了广泛，合理设计的一系列1,8-二氨基咔唑和1,8-二氨基-3,6-二氯咔唑的双酰胺衍生物的合成，结构和阴离子识别特性。尽管结构简单且仅存在三个氢键供体，但此类化合物还是DMSO + 0.5％H 2 O中氧阴离子的强而有选择性的受体。由于具有咔唑荧光团，它们还是H 2的灵敏开启荧光传感器PO 4 -和ACO -结合后荧光强度增加超过15倍。尽管氯化物亲和力相对较弱，但某些二酰胺基咔唑也首次被证明是通过脂质双层的非常活跃的氯化物转运蛋白。这些受体的结合，感测和转运特性可以通过其烷基侧臂的长度和支化程度通常被忽视的变化而容易地调节。总体而言，这项研究表明，1,8-二氨基咔唑结合单元是开发荧光传感器和阴离子转运蛋白的非常有前途且综合用途广泛的平台。
• Carbazole-Based Colorimetric Anion Sensors
  作者：Krystyna Maslowska-Jarzyna、Maria L. Korczak、Jakub A. Wagner、Michał J. Chmielewski

  DOI：10.3390/molecules26113205

  日期：——

  8-diaminocarbazoles substituted with strongly electron-withdrawing substituents, i.e., 3,6-dicyano and 3,6-dinitro. Both of these precursors were subsequently converted into model diamide receptors. Anion binding studies revealed that the new receptors exhibited significantly enhanced anion affinities, but also significantly increased acidities. We also found that rear substitution of 1,8-diamidocarbazole

  由于其强大的咔唑发色团和荧光团，以及强大且会聚的氢键供体，1,8-二氨基咔唑是用于构建阴离子受体、传感器和转运蛋白的最具吸引力和合成通用性的构建块之一。为了开发基于咔唑的比色阴离子传感器，本文描述了被强吸电子取代基（即3,6-二氰基和3,6-二硝基）取代的1,8-二氨基咔唑的合成。这两种前体随后都转化为模型二酰胺受体。阴离子结合研究表明，新受体表现出显着增强的阴离子亲和力，但酸度也显着增加。我们还发现，1,8-二氨基咔唑被两个硝基取代后，其吸收光谱转移到可见光区域，并将受体转化为比色阴离子传感器。当在湿二甲亚砜中添加碱性阴离子时，新传感器显示出鲜艳的颜色和荧光变化，但选择性较差；由于其酸性增强，大多数阴离子的主要受体-阴离子相互作用是质子转移，因此，所有碱性阴离子都观察到类似的颜色变化。本研究中开发的高酸性和强结合受体可能适用于有机催化或通过亲脂膜进行 pH 可切换的阴离子运输。
• A Short, Multigram Synthesis of 1,8-Diaminocarbazole
  作者：Michał Chmielewski

  DOI：10.1055/s-0030-1258191

  日期：2010.9

  A one-pot, multigram, and chromatography-free procedure has been developed for the preparation of 1,8-diamino-9H-carbazole, a versatile synthon for the synthesis of anion receptors and conducting polymers. The synthesis consists of a one-pot, palladium-catalyzed reduction of nitro groups and hydrodechlorination of 3,6-dichloro-1,8-dinitrocarbazole, which in turn can be easily produced on a large scale from inexpensive carbazole.

  1,8- 二氨基-9H-咔唑是一种用于合成阴离子受体和导电聚合物的多功能合成物，本研究开发了一种单锅、多克和无色谱法的制备方法。该合成方法包括在钯催化下一次锅还原硝基和 3,6-二氯-1,8-二硝基咔唑的加氢脱氯。
• cyclo-Bis(urea-3,6-dichlorocarbazole) as a Chromogenic and Fluorogenic Receptor for Anions and a Selective Sensor of Zinc and Copper Cations
  作者：Nisar Ahmed、Inacrist Geronimo、In-Chul Hwang、N. Jiten Singh、Kwang S. Kim

  DOI：10.1002/chem.201100243

  日期：2011.7.25

  Visual detection: cyclo‐Bis(urea‐3,6‐dichlorocarbazole) (1), the first anion receptor bearing urea, displays a fluorescence quenching effect with pyrophosphate and fluoride ions. Its deprotonated form (12−) acts as a new fluorescent probe that can selectively detect metal cations (Zn2+ and Cu2+) by means of colorimetric changes.

  视觉检测：第一个带有尿素的阴离子受体环-双（脲3,6-二氯咔唑）（1）对焦磷酸盐和氟离子表现出荧光猝灭作用。它的去质子形式（1 2−）作为一种新型的荧光探针，可以通过比色变化选择性地检测金属阳离子（Zn 2+和Cu 2+）。
• Fluorogenic sensing of CH3CO2− and H2PO4− by ditopic receptor through conformational change
  作者：Nisar Ahmed、Vangaru Suresh、Bahareh Shirinfar、Inacrist Geronimo、Amita Bist、In-Chul Hwang、Kwang S. Kim

  DOI：10.1039/c2ob06994f

  日期：——

  Cyclo-bis-(urea-3,6-dichlorocarbazole) (1) forms a 1 : 2 complex with CH3CO2− and H2PO4− through hydrogen bonding with the two urea moieties, resulting in fluorescence enhancement via a combined photoinduced electron transfer (PET) and energy transfer mechanism. The binding mechanism involves a conformational change of the two urea receptors to a trans orientation after binding of the first anion, which facilitates the second interaction.

  环-双-(urea-3,6-二氯咔唑) (1) 通过与两个脲部分形成氢键，与 CH3CO2- 和 H2PO4- 形成 1-:-2 络合物，通过氢键增强荧光结合光致电子转移（PET）和能量转移机制。结合机制涉及在第一个阴离子结合后两个尿素受体的构象变化为反式，这有利于第二次相互作用。