isobutyl 2-((3aR,4R,7aS,E)-4-hydroxy-7a-isobutoxy-3a-methylhexahydrobenzofuran-2(3H)-ylidene)acetate | 1030603-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isobutyl 2-((3aR,4R,7aS,E)-4-hydroxy-7a-isobutoxy-3a-methylhexahydrobenzofuran-2(3H)-ylidene)acetate
• CAS: 1030603-05-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: HYYWYURMQFSHOI-VEMYEYCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 2-((3aR,4R,7aS,E)-4-hydroxy-7a-isobutoxy-3a-methylhexahydrobenzofuran-2(3H)-ylidene)acetate 在 盐酸 、 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 以67%的产率得到2-methylpropyl (2E)-[(3aR,7aR)-hexahydro-3a-methyl-4-oxo-2(3H)-benzofuranylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 一氧化碳 、 (2SR,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-2-(2-propynyl)cyclohexanone 在 palladium(II) trifluoroacetate 对苯醌 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-methylpropyl (2E)-[(3aS,7aS)-hexahydro-3a-methyl-4-oxo-2(3H)-benzofuranylidene]acetate 、 2-methylpropyl (2E)-[(3aR,7aR)-hexahydro-3a-methyl-4-oxo-2(3H)-benzofuranylidene]acetate 、 、 isobutyl 2-((3aR,4R,7aS,E)-4-hydroxy-7a-isobutoxy-3a-methylhexahydrobenzofuran-2(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101