methyl (2'S,3'S)-3'-methyl-2'-([1R,2E,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)pentanoate | 334641-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2'S,3'S)-3'-methyl-2'-([1R,2E,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)pentanoate
• 英文别名: methyl N-[(1R,2E,4R)-bornan-2-ylidene]-(2'S,3'S)-isoleucinate
• CAS: 334641-70-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: SYECDTKCARPPHC-NBQBQERISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'S,3'S)-3'-methyl-2'-([1R,2E,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)pentanoate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到methyl (2'S,3'S)-3'-methyl-2'-([1R,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-exo-ylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸樟脑叉衍生物的制备研究

  摘要：

  已开发出一种有效合成稳定樟脑的改进方法 亚胺盐。樟亚胺容易地与α-氨基酸酯盐酸盐进行氨基转移，生成具有关于C N双键的E立体化学的樟脑叉基氨基酸衍生物。氰基硼氢化钠减少 的 酮亚胺得到外冰片胺。

  DOI：

  10.1039/b007659g
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-樟脑肟 在 三丁基膦 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2'S,3'S)-3'-methyl-2'-([1R,2E,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸樟脑叉衍生物的制备研究

  摘要：

  已开发出一种有效合成稳定樟脑的改进方法 亚胺盐。樟亚胺容易地与α-氨基酸酯盐酸盐进行氨基转移，生成具有关于C N双键的E立体化学的樟脑叉基氨基酸衍生物。氰基硼氢化钠减少 的 酮亚胺得到外冰片胺。

  DOI：

  10.1039/b007659g