(5S,1'R)-5-(1'-hydroxy-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 125225-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,1'R)-5-(1'-hydroxy-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-Hydroxy-6-phenyl-4-hexanolide；(5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylethyl]oxolan-2-one
• CAS: 125225-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BZMWCAGVQJPLSG-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'R)-5-(1'-hydroxy-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 asperidine B
  参考文献：
  名称：

  推定的阿哌啶 B 及其去甲基类似物的合成及其潜在的抗糖尿病和降脂活性

  摘要：

  推定的 asperidine B 是一种非天然 2,6-二取代哌啶-3-醇，是 (+)-preussin（一种著名的吡咯烷-3-醇生物碱）的结构异构体。这项工作报告了从d-异抗坏血酸出发，通过 Chiron 方法首次对映选择性合成推定的阿哌啶 B 及其去甲基类似物，并评估了它们的自由基清除、抗糖尿病和抗高血脂活性。推定的阿哌啶 B 及其去甲基类似物均显着降低了肝细胞癌细胞 (HepG2) 中的总活性氧 (ROS)，且没有细胞毒性。去甲基类似物是两种抗氧化剂基因表达（谷胱甘肽过氧化物酶和超氧化物歧化酶）的有效诱导剂，而推定的阿哌啶 B 仅诱导超氧化物歧化酶。此外，推定的阿哌啶 B 通过 α-葡萄糖苷酶抑制发挥有效的抗糖尿病活性 (IC 50  = 0.143 ± 0.001 mg/mL)，与抗糖尿病药物阿卡波糖相当。与母体 asperidine B (preussin) 一致，推定的 asperidine

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129437
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 氯化亚砜 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S,1'R)-5-(1'-hydroxy-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378

文献信息

• Diastereoselectivity in the directed aldol condensation of 2-trimethylsiloxyfuran with aldehydes. A stereodivergent route to threo and erythro δ-hydroxy-γ-lactones
  作者：Charles W. Jefford、Danielle Jaggi、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83855-7

  日期：1987.1

  Threo and erythro-δ-hydroxy-α,β-unsaturated γ-lactones are obtained with useful diastereoselection by condensing 2-trimethylsiloxyfuran and aldehydes by varying the reaction reaction conditions. A stereomechanistic rationale is presented together with a practical two-step synthesis of the threo and erythro 5-hydroxy-4-decanolides (L factors).

  通过改变反应反应条件，使2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛缩合，可以得到有用的非对映体选择，得到苏-和赤--δ-羟基-α，β-不饱和γ-内酯。提出了立体力学原理，并结合了实用的两步合成苏式和赤式5-羟基-4-癸醇化物（L因子）的方法。
• An efficient synthesis of γ-lactones as precursors of hydroxyethylene dipeptide isostere
  作者：Mitsuya Sakurai、Fujio Saito、Yasuo Ohata、Yuichiro Yabe、Takahide Nishi

  DOI：10.1039/c39920001562

  日期：——

  An efficient and stereocontrolled synthesis of γ-lactones as precursors of the hydroxyethylene dipeptide isostere has been developed, starting from readily available 5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid 6.

  从容易获得的5-氧代四氢呋喃-2-羧酸6开始，已开发出有效且立体控制的γ-内酯作为羟乙烯二肽等排物的前体的合成方法。
• Synthesis of Lateral Root-Inducing Compounds Using an Efficient Coupling Reaction of Chiral Triflates
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Aya Miyazaki、Masamitsu Ochi、James J. Sims

  DOI：10.1246/bcsj.64.721

  日期：1991.2

  Lateral root-inducing compounds, isolated from the bacterium Erwinia quercina, have been synthesized by using a coupling reaction of chiral triflates derived from l- or d- tartrates and their biological activities examined.

  从槲皮欧文氏菌（Erwinia quercina）中分离出来的侧根诱导化合物，是利用从 l- 或 d- 酒石酸盐衍生的手性三酸酯的偶联反应合成的，并对其生物活性进行了研究。
• Carbonyl Reduction of Functionalized Aldehydes and Ketones by Tri-n-Butyltin Hydride and SiO2
  作者：Bruno Figadere、Christophe Chaboche、Xavier Franck、Jean-Francois Peyrat、Andre Cave

  DOI：10.1021/jo00102a048

  日期：1994.11
• Lateral root inducing compounds from the bacterium Erwinia quercina: Isolation, structure and synthesis
  作者：Amy E. Wright、Matthias Schäfer、Sharon Midland、Donald E. Munnecke、James J. Sims

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76174-0

  日期：1989.1