3-[(3R,3aR,6S,7aR)-3-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-6-methyl-2-methylene-4-oxo-octahydro-inden-3a-yl]-propionitrile | 118892-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(3R,3aR,6S,7aR)-3-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-6-methyl-2-methylene-4-oxo-octahydro-inden-3a-yl]-propionitrile
• CAS: 118892-17-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂
• 分子量: 299.373
• InChiKey: HVUCZYWURFIUIQ-BYMSMCERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  94.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3R,3aR,6S,7aR)-3-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-6-methyl-2-methylene-4-oxo-octahydro-inden-3a-yl]-propionitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 四丁基氢氧化铵 、 silver benzoate 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium naphthalenide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (1S,4R,6S,9R)-13-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-fawcettimine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a015
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-methyl-6-oxo-1-cyclohexene-1-propanenitrile 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 zinc silver 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 3-[(3R,3aR,6S,7aR)-3-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-6-methyl-2-methylene-4-oxo-octahydro-inden-3a-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-fawcettimine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a015