4-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]phenyl 2,4-di-O-methyl-3-O-{4-O-benzyl-2-O-methyl-3-O-[4-O-acetyl-2-O-methyl-3-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranosyl}-α-L-rhamnopyranoside | 176167-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]phenyl 2,4-di-O-methyl-3-O-{4-O-benzyl-2-O-methyl-3-O-[4-O-acetyl-2-O-methyl-3-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranosyl}-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 176167-61-6
• 化学式: C₇₅H₉₃NO₂₁
• 分子量: 1344.56
• InChiKey: CPRXZSFLVJBNDC-NUKORORESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  221.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]phenyl 2,4-di-O-methyl-3-O-{4-O-benzyl-2-O-methyl-3-O-[4-O-acetyl-2-O-methyl-3-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranosyl}-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 以86%的产率得到4-(aminoethyl)phenyl 2,4-di-O-methyl-3-O-{2-O-methyl-3-O-[4-O-acetyl-2-O-methyl-3-O-(4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranosyl}-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘鎓离子辅助合成的四聚体片段，对应于堪萨斯分枝杆菌血清II和IV的细胞壁酚糖脂

  摘要：

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00034-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 4-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]phenyl 2,4-di-O-methyl-3-O-{4-O-benzyl-2-O-methyl-3-O-[4-O-acetyl-2-O-methyl-3-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranosyl}-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘鎓离子辅助合成的四聚体片段，对应于堪萨斯分枝杆菌血清II和IV的细胞壁酚糖脂

  摘要：

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00034-8