4-溴-3-甲基-1H-吲哚 | 475039-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-甲基-1H-吲哚
• 中文别名: 4-溴-3-甲基吲哚；3-甲基-4-溴吲哚；3-甲基-4-溴-1H-吲哚
• 英文名称: 4-bromo-3-methyl-1H-indole
• CAS: 475039-81-7
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: HQYNWUZMWCHKGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ca. 25-30℃
• 沸点：
  325.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-甲基-1H-吲哚 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以2.02 g的产率得到4-bromo-3-methyl-indoline
  参考文献：
  名称：

  在功能和结合测定中发现了具有高选择性的有效苯并二氮杂卓5-HT2C受体激动剂的先导系列。

  摘要：

  根据简化的临床研究，设计了一系列潜在的新型5-HT2受体支架5-HT2CR激动剂vabicaserin。在筛选过程的早期，体内喂养试验在铅识别过程中发挥了重要作用，使我们专注于6,5,7-三环支架。随后的早期SAR研究提供了有效的5-HT2C受体激动剂，该激动剂在功能和结合测定中具有高度选择性，具有良好的大鼠PK特性，并显着降低了大鼠的急性食物摄入量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126929
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-氟苯胺 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 4-溴-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子苯并环化合成功能化的吲哚和苯并稠合的杂环衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 4-溴-3-甲基-1H-吲哚 、 苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 4-溴-3-甲基-1H-吲哚 、 水 、 crude product 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以The product (650 mg, 70%) was obtained as a white solid的产率得到4-bromo-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  New compounds

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物：其中m，n，R0，R1，R2，R3和R4如本文所述，以及包含这些化合物的制药组合物，用于它们的制备过程，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。

  公开号：

  US20080032968A1

文献信息

• Synthesis of Pyrido[2,3‐ <i>b</i> ]indole Derivatives via Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Indoles and 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles
  作者：Shengguo Duan、Yuehui An、Bing Xue、Yidian Chen、Wan Zhang、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201901599

  日期：2020.4.27

  Acyloxy‐substituted α,β‐unsaturated imines generated in situ from triazoles can act as aza‐[4 C] synthons and be trapped by indoles in a stepwise [4 + 2] cycloaddition reaction, thus providing rapid access to valuable pyrido[2,3‐b]indoles in high yields. Attractive features of this reaction system include operational simplicity, readily available substrates, construction of sterically demanding quaternary

  由三唑原位生成的酰氧基取代的α，β-不饱和亚胺可以作为aza- [4 C]合成子，并被吲哚在逐步[4 + 2]环加成反应中捕获，从而提供了快速获取有价值的吡啶基[2， 3‐ b ]吲哚高产。该反应系统的吸引人的特征包括操作简便，易于获得的底物，空间要求严格的四元中心的构建以及使用三氟甲磺酸酯的便捷衍生作用。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017029521A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to a compound of formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or stereoisomers thereof. The compounds of the invention are useful in therapy.

  这项发明涉及到式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐和/或立体异构体。该发明的化合物在治疗中是有用的。
• [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013026914A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, Ra, Rb and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。
• Methylation of C(sp³)–H/C(sp²)–H Bonds with Methanol Catalyzed by Cobalt System
  作者：Zhenghui Liu、Zhenzhen Yang、Xiaoxiao Yu、Hongye Zhang、Bo Yu、Yanfei Zhao、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02462

  日期：2017.10.6

  a commercially available Co salt, a tetradentate phosphine ligand P(CH2CH2PPh2)3(PP3), and a base (denoted as [Co]/PP3/base), is developed for the methylation of C(sp3)–H and C(sp2)-H bonds using methanol as a methylating reagent. The Co(BF4)2·6H2O/PP3/K2CO3 catalytic system showed high catalytic activity for the methylation of C–H bonds in aryl alkyl ketones, aryl acetonitriles, and indoles, with wide

  一种高效的钴基催化体系，由市售的钴盐，四齿膦配体P（CH 2 CH 2 PPh 2）3（PP 3）和碱（表示为[Co] / PP 3 / base）组成），用于使用甲醇作为甲基化试剂对C（sp 3）–H和C（sp 2）-H键进行甲基化。Co（BF 4）2 ·6H 2 O / PP 3 / K 2 CO 3催化体系对芳烷基酮，芳基乙腈和吲哚中CH键的甲基化反应具有很高的催化活性，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，在100°C条件下获得的甲基取代产物的收率好至极好C。这种便宜，容易获得且高效的Co基催化体系在使用甲醇的甲基化反应中可能具有广阔的应用前景。
• Asymmetric Synthesis of Furo[3,4‐ <i>b</i> ]indoles by Catalytic [3+2] Cycloaddition of Indoles with Epoxides
  作者：Weiliang Chen、Yong Xia、Lili Lin、Xiao Yuan、Songsong Guo、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201502448

  日期：2015.10.19

  A highly efficient N,N′‐dioxide–NiII catalyst system for the catalytic [3+2] cycloaddition of indoles with epoxides through CC cleavage of oxiranes was accomplished under mild conditions. It provided a promising approach for chiral furo[3,4‐b]indoles in up to 98 % yield with up to 91 % enantiomeric excess (ee) and >95:5 diastereomeric ratio (d.r.).

  一个高效Ñ，Ñ '二氧化物-镍II为吲哚与环氧化物至C催化的[3 + 2]环加成催化剂体系环氧乙烷的C ^裂解温和的条件下完成的。它为手性呋喃[3,4- b ]吲哚提供了一种有前途的方法，产率高达98％，对映体过量（ee）高达91％，非对映体比率（dr）大于95：5。