1,3-di(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one | 13309-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-Di(3-pyridinyl)-2-propen-1-one；1,3-dipyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 13309-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: KXLMRYRHYQJMHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 、 1-[2-oxo-2-(pyridin-3-yl)ethyl]pyridinium iodide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 4'-(3-pyridyl)-3,2':6',3''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship

  摘要：

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3566
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3-乙酰基吡啶 在 吡啶 、 二乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1,3-di(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Influence of regioisomerism in bis(terpyridine) based exciplexes with delayed fluorescence

  摘要：

  研究了不同BTP的结构多样性与TCTA在复合物中的作用，以提高它们在TADF OLED中的性能。

  DOI：

  10.1039/d2tc00800a

文献信息

• The discovery of novel antitrypanosomal 4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)pyrimidines
  作者：William J. Robinson、Annie E. Taylor、Solange Lauga-Cami、George W. Weaver、Randolph R.J. Arroo、Marcel Kaiser、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Kuldip Singh、Tanja Schirmeister、Adolfo Botana、Chatchakorn Eurtivong、Avninder S. Bhambra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112871

  日期：2021.1

  disease caused by Trypanosoma brucei rhodesiense and Trypanosoma brucei gambiense which seriously affects human health in Africa. Current therapies present limitations in their application, parasite resistance, or require further clinical investigation for wider use. Our work herein describes the design and syntheses of novel antitrypanosomal 4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)pyrimidines, with compound 13, the 4-

  非洲人锥虫病或昏睡病是由布氏锥虫和布氏锥虫引起的一种被忽视的热带病，严重影响非洲人类健康。当前的疗法在其应用，寄生虫抗性方面存在局限性，或者需要进一步的临床研究以更广泛地使用。我们在本文中的工作描述了新颖的抗胰锥虫4-苯基-6-（吡啶-3-基）嘧啶与化合物13（4-（2-甲氧基苯基）-6-（吡啶-3-基）嘧啶- 2-胺在体外的IC 50值为0.38μM，并且有希望的脱靶ADME-Tox谱。电脑分子靶标研究表明，在STD和WaterLOGSY NMR实验的支持下，罗得沙因是一种可能的候选物，但是，化合物13对罗德沙因的体外评估显示出较低的实验抑制性。因此，我们报道的药物样嘧啶的文库为表型和基于靶标的药物发现提供了有前途的支架，可用于进一步的抗动素体药物开发。
• Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship
  作者：Byeong-Seon Jeong、Ho-Young Choi、Young-Shin Kwak、Eung-Seok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3566

  日期：2011.10.20

  A series of 2,4,6-tripyridyl pyridines were synthesized, and evaluated for their antitumor cytotoxicity, topoisomerase I and II inhibitory activity. From the eighteen prepared compounds, compounds 10-12 have shown better or similar cytotoxicity against several human cancer cell lines as compared to 2,2':6',2"-terpyridine and doxorubicin. Especially, compound 10 exhibited the most potent cytotoxicity better than positive controls. Structure-activity relationship study indicated that 2,2':6',2"-terpyridine skeleton has an important role in displaying significant cytotoxicity against several human cancer cell lines.

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。
• Influence of regioisomerism in bis(terpyridine) based exciplexes with delayed fluorescence
  作者：A. Lennart Schleper、Sabina Hillebrandt、Christoph Bannwarth、Andreas Mischok、Seonil Kwon、Florian Buchner、Francisco Tenopala-Carmona、R. Jürgen Behm、Felix D. Goll、Philipp J. Welscher、Michael Usselmann、Ulrich Ziener、Malte C. Gather、Alexander J. C. Kuehne

  DOI：10.1039/d2tc00800a

  日期：——

  Structural diversity of different BTPs in exciplexes together with TCTA is investigated, to improve their performance in TADF OLEDs.

  研究了不同BTP的结构多样性与TCTA在复合物中的作用，以提高它们在TADF OLED中的性能。