4'-(3-pyridyl)-3,2':6',3''-terpyridine | 6537-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(3-pyridyl)-3,2':6',3''-terpyridine
• 英文别名: 2,4,6-Tripyridin-3-ylpyridine
• CAS: 6537-81-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: PDGLHDMATQOIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273.5-274.5 °C
• 沸点：
  508.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚砷酸钠 、 4'-(3-pyridyl)-3,2':6',3''-terpyridine 、 molybdic acid 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以43%的产率得到As₂Mo₆O₂₆^(6-)*6H⁽¹⁺⁾*2C₂₀H₁₄N₄
  参考文献：
  名称：

  基于异构体的有机-无机杂化超分子组装体 [H x As2 Mo6 O26 ](6-x )-簇

  摘要：

  砷钼酸盐 [H2As2Mo6O26(H2O)]·(H2biyb)2·2H2O (1) 和 [H3As2Mo6O26]·(H3pt)2 (2) [biyb = 1,4-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzo, pt = 4 '-(3''-吡啶基)-2,3':6'3''-三联吡啶]通过水热法合成。通过单晶X射线衍射分析、元素分析、红外光谱和TG分析表征了化合物的结构。化合物 1 和 2 表现出两种异构形式的 [HxAs2Mo6O26](6-x)–。1的结构由B型[H2As2Mo6O26(H2O)]4-聚阴离子和游离的biyb配体通过弱相互作用形成具有{3·4·53·6}{3·43·52}的3D超分子框架{3·5·6}2{3·52}2 拓扑结构。在化合物 2 中，A型[H3As2Mo6O26]3-簇被pt配体通过氢键相互作用形成具有{43·63}2{46·66·83}拓扑结构

  DOI：

  10.1002/zaac.201700157
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 19.0h， 生成 4'-(3-pyridyl)-3,2':6',3''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship

  摘要：

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3566

文献信息

• A convenient method for synthesis of terpyridines <i>via</i> a cooperative vinylogous anomeric based oxidation
  作者：Fatemeh Karimi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1039/d0ra04461j

  日期：——

  The presented study is the first report of the synthesis of terpyridines in the presence of a nanomagnetic catalyst instead of harmful reagents. Herein, Fe3O4@O2PO2(CH2)2NH3+CF3CO2− as a retrievable nanocatalyst with magnetic properties was applied for the multi-component reaction between acetylpyridine derivatives (2 or 3 or 4-isomer), aryl aldehydes and ammonium acetate under conventional heating

  本研究是首次报道在纳米磁性催化剂而不是有害试剂存在下合成三联吡啶。在此，Fe 3 O 4 @O 2 PO 2 (CH 2 ) 2 NH 3 + CF 3 CO 2 −作为具有磁性的可回收纳米催化剂，应用于乙酰吡啶衍生物（2或3或4-异构体）之间的多组分反应)、芳基醛和乙酸铵在常规加热条件下，在没有任何溶剂的情况下。通过合作插烯异头氧化路线，以可接受的产率和短暂的反应时间获得了衍生的三联吡啶。Fe 3 O 4 @O 2 PO 2 (CH 2 ) 2 NH 3 + CF 3 CO 2 -在上述反应中表现出较高的回收和再利用能力。
• Stabilization of Human Telomeric G-Quadruplex and Inhibition of Telomerase Activity by Propeller-Shaped Trinuclear Pt^IIComplexes
  作者：Cui-Xia Xu、Yong Shen、Qian Hu、Yu-Xuan Zheng、Qian Cao、Peter Z. Qin、Yong Zhao、Liang-Nian Ji、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1002/asia.201402258

  日期：2014.9

  propeller‐shaped, trigeminal‐ligand‐containing, flexible trinuclear PtII complexes, [Pt(dien)]3(ptp)}(NO3)6 (1) and [Pt(dpa)]3(ptp)}(NO3)6 (2) (dien: diethylenetriamine; dpa: bis‐(2‐pyridylmethyl)amine; ptp: 6′‐(pyridin‐3‐yl)‐3,2′:4′,3′′‐terpyridine), have been designed and synthesized, and their interactions with G‐quadruplex (G4) sequences are characterized. A combination of biophysical and biochemical

  两种新型的螺旋桨形，含三叉基配体的柔性三核Pt II复合物，[Pt（dien）] 3（ptp）}（NO 3）6（1）和[Pt（dpa）] 3（ptp） }（NO 3）6（2）（dien：二亚乙基三胺； dpa：双-（2-吡啶基甲基）胺； ptp：6′-（吡啶-3-基）-3,2′：4′，3′′-特吡啶），已经设计和合成，并表征了它们与G-四链体（G4）序列的相互作用。生物物理和生化分析的组合显示，Pt II复合物对人端粒（hTel）和c-myc启动子G4序列均显示出比双链DNA高的亲和力。综合大楼1结合和稳定hTel G4序列比复杂2更有效。发现两种复合物均可诱导和稳定G4结构的反平行或平行构象。分子对接研究表明，复合物1结合到反平行hTel G4结构的大凹槽中（PDB ID：143D），而复合物2堆叠到平行hTel G4结构的裸露G四重物上（PDB ID：1KF1）。端粒重复扩增方案分
• Pyridines. VI. Polypyridyls by the Chichibabin Synthesis¹
  作者：Robert L. Frank、Edward F. Riener

  DOI：10.1021/ja01165a096

  日期：1950.9
• Ionic-Liquid Salt-Mediated Synthesis of 4′-(Pyridyl)-terpyridines
  作者：Sumit V. Jadhav、Pravin G. Ingole、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1080/00397910903046838

  日期：2010.3.19

  One-pot reactions to produce isomeric 4'-(pyridyl) 2,2':6',2''-terpyridine under moderate conditions are described using imidazolium-based ionic liquid and quaternary ammonium-based molten salts as solvent media. The use of eutectic molten salts as a reaction media proved effective in sequential aldol and Michael addition reactions, leading to substituted terpyridines. The desired product was obtained in reasonable yield via a simple, one-pot reaction.