1-[2-oxo-2-(pyridin-3-yl)ethyl]pyridinium iodide | 110514-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-oxo-2-(pyridin-3-yl)ethyl]pyridinium iodide
• 英文别名: 2-Pyridin-1-ium-1-yl-1-pyridin-3-ylethanone;iodide
• CAS: 110514-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₂O*I
• 分子量: 326.137
• InChiKey: BFBIRSWEQYZXCK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-oxo-2-(pyridin-3-yl)ethyl]pyridinium iodide 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 4,4′-([2,3′-bipyridine]-4,6-diyl) dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于新的不对称配体的四种配位聚合物的晶体结构和性质：通过各种有机溶剂调节结构/尺寸

  摘要：

  摘要成功地使用不对称配体4,4'-（[[2,3'-联吡啶] -4,6-二基）二苯甲酸（H2L）来构建四种新的配位聚合物，即[M（HL）2] n （M = Cd（1），Co（2），Zn（3））和[Ni（L）（H2O）2] n·H2O（4），通过溶剂热合成并进行结构表征。在配位聚合物1-4中，两个配体通过羧酸氧原子和吡啶氮原子桥接两个金属中心，形成菱形网格图案。其中，每个菱形网格通过金属节点连接到相邻的菱形网格，以构建具有部分去质子化的2-连接的HL-配体的1-3的螺旋状一维链，而完全去质子化的3-连接的L2-配体构成了菱形的网格。 4的2D网络。1-4的各种结构/维数基本上源于有机溶剂的类型，因为双极性DMF溶剂会导致4中的L2-完全去质子化，相反，极性NMP和MeCN仅会导致1-3中配体的部分去质子化。有趣的是，与H2L配体相比，增强的发光出现在1和3中，而2和4则显示出反铁磁行为。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119403
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 3-乙酰基吡啶 在 碘 作用下， 生成 1-[2-oxo-2-(pyridin-3-yl)ethyl]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于新的不对称配体的四种配位聚合物的晶体结构和性质：通过各种有机溶剂调节结构/尺寸

  摘要：

  摘要成功地使用不对称配体4,4'-（[[2,3'-联吡啶] -4,6-二基）二苯甲酸（H2L）来构建四种新的配位聚合物，即[M（HL）2] n （M = Cd（1），Co（2），Zn（3））和[Ni（L）（H2O）2] n·H2O（4），通过溶剂热合成并进行结构表征。在配位聚合物1-4中，两个配体通过羧酸氧原子和吡啶氮原子桥接两个金属中心，形成菱形网格图案。其中，每个菱形网格通过金属节点连接到相邻的菱形网格，以构建具有部分去质子化的2-连接的HL-配体的1-3的螺旋状一维链，而完全去质子化的3-连接的L2-配体构成了菱形的网格。 4的2D网络。1-4的各种结构/维数基本上源于有机溶剂的类型，因为双极性DMF溶剂会导致4中的L2-完全去质子化，相反，极性NMP和MeCN仅会导致1-3中配体的部分去质子化。有趣的是，与H2L配体相比，增强的发光出现在1和3中，而2和4则显示出反铁磁行为。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119403

文献信息

• 2,4-Diaryl-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline and 2,4-diaryl-5,6-dihydrothieno[2,3-h] quinoline derivatives for topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship study
  作者：Pritam Thapa、Radha Karki、Han Young Yoo、Pil-Hoon Park、Eunyoung Lee、Kyung-Hwa Jeon、Younghwa Na、Won-Jea Cho、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.09.001

  日期：2012.2

  4-diaryl-5,6-dihydrothieno[2,3-h] quinoline derivatives as rigid analogs of 2,4,6-trisubstituted pyridines were evaluated for topoisomerase I and II inhibitory activities as well as cytotoxicities against several human cancer cell lines. Structure–activity relationship study showed that [2,2′;6′,2″]-terpyridine skeleton is important for the cytotoxicity against several human cancer cell lines.

  设计并合成了32个2,4,2-二芳基-5,6-二氢-1,10-菲咯啉和2,4-二芳基-5,6-二氢噻吩并[2,3- h ]喹啉衍生物作为2的刚性类似物评价了4，6-三取代的吡啶对拓扑异构酶I和II的抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，[2,2'; 6'，2'']-吡啶吡啶骨架对几种人类癌细胞系的细胞毒性具有重要作用。
• Thiophene-based pyridine derivatives: synthesis, crystal structures, two-photon absorption properties and bio-imaging applications in the near-IR region
  作者：Shasha Xu、Yingzhong Zhu、Rui Li、Jian Su、Shengli Li、Hongping Zhou、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c6nj00845c

  日期：——

  Two novel D–π–A structural thiophene-based pyridine (N^N^N or N^N^C) chromophores have been designed and synthesized. Then they were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, MALDI-TOF-MS and single crystal X-ray diffraction analyses. Photophysical properties including UV-vis absorption, fluorescence, and two-photon absorption (2PA) spectra were systematically investigated using both theoretical and experimental

  已经设计并合成了两种新颖的D–π–A结构基于噻吩的吡啶（N ^ N ^ N或N ^ N ^ C）发色团。然后用1 H NMR，13C NMR，IR，MALDI-TOF-MS和单晶X射线衍射分析。使用理论和实验方法，系统地研究了包括UV-vis吸收，荧光和双光子吸收（2PA）光谱在内的光物理性质。结果表明，基于噻吩的发色团在近红外区域显示出高荧光量子产率和较大的2PA活性截面。由于其出色的2PA特性，低毒性和低分子量，HepG2细胞的双光子荧光显微镜（2PFM）图像被捕获，表明它们在生物学研究中的潜在应用。
• Synthesis of 2-(thienyl-2-yl or -3-yl)-4-furyl-6-aryl pyridine derivatives and evaluation of their topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship
  作者：Pritam Thapa、Radha Karki、Hoyoung Choi、Jae Hun Choi、Minho Yun、Byeong-Seon Jeong、Mi-Ja Jung、Jung Min Nam、Younghwa Na、Won-Jea Cho、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.065

  日期：2010.3

  A series of 2-(thienyl-2-yl or -3-yl)-4-furyl-6-aryl pyridine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their topoisomerase I and II inhibition and cytotoxic activity against several human cancer cell lines. Compounds 10–19 showed moderate topoisomerase I and II inhibitory activity and 20–29 showed significant topoisomerase II inhibitory activity. Structure–activity relationship study

  设计，合成并合成了一系列2-（噻吩-2-基或-3-基）-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物，并评估了它们对拓扑异构酶I和II的抑制作用以及对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物10 – 19具有中等的拓扑异构酶I和II抑制活性，化合物20 – 29具有显着的拓扑异构酶II抑制活性。结构-活性关系研究表明，4-（5-氯呋喃-2-基）-2-（噻吩-3-基）部分在显示拓扑异构酶II抑制中具有重要作用。
• 2-Thienyl-4-furyl-6-aryl pyridine derivatives: Synthesis, topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship study
  作者：Pritam Thapa、Radha Karki、Uttam Thapa、Yurngdong Jahng、Mi-Ja Jung、Jung Min Nam、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.049

  日期：2010.1

  synthesized 60 2-thienyl-4-furyl-6-aryl pyridine derivatives were evaluated for their topoisomerase I and II inhibitory activities at 20 μM and 100 μM and cytotoxicity against several human cancer cell lines. Compounds 8, 9, 11–29 showed significant topoisomerase II inhibitory activity and compounds 10 and 11 showed significant topoisomerase I inhibitory activity. Most of the compounds (7–21) possessing

  设计并合成了60种2-噻吩基-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物，评估了它们在20μM和100μM时的拓扑异构酶I和II抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性。化合物8，9，11 - 29显示显著拓扑异构酶II的抑制活性，化合物10和11表现出显著拓扑异构酶I的抑制活性。大多数化合物（7 – 21与标准相比，具有2-（5-氯噻吩-2-基）-4-（呋喃-3-基）部分的）对HCT15细胞系显示出更高或相似的细胞毒性。所选的大多数化合物对MCF-7，HeLa，DU145和K562细胞系均表现出中等的细胞毒性。结构-活性关系研究表明2-（5-氯噻吩-2-基）-4-（呋喃-3-基）部分在显示生物活性方面具有重要作用。
• Design and synthesis of novel 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridine derivatives, and their evaluation of topoisomerase inhibitory activity and cytotoxicity
  作者：Tara Man Kadayat、Chanmi Park、Kyu-Yeon Jun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Han Young Yoo、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.010

  日期：2015.1

  topoisomerase II inhibitory activity. Compounds 7, 8, 11, 12, 13, and 22 with 2-furyl, 2-thienyl or 3-thienyl at 2-position of central pyridine showed the significant or moderate topoisomerase I inhibitory activity. Especially, compound 12 with strong topoisomerase II inhibitory activity at 100 μM and 20 μM, and moderate topoisomerase I inhibitory activity displayed strong cytotoxicity against several

  为了开发潜在的抗癌药，我们设计和合成了30种新的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶衍生物，其在2-和-3处含有芳基部分，例如呋喃基，噻吩基，吡啶基和苯基。 5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的4位。他们评估了拓扑异构酶I和II的抑制活性，以及​​对几种人类癌细胞系的细胞毒性。中制备的30种化合物，7，8，9，10，12，14，16，19，20，22，和23在中央吡啶的2-或4-位上的2-或3-呋喃基和/或2-或3-噻吩基具有明显或中等的拓扑异构酶II抑制活性。化合物7，8，11，12，13，和22与2-呋喃基，2-噻吩基或在中央吡啶2-位3-噻吩基显示显著或中度拓扑异构酶I抑制活性。尤其是，化合物12在100μM和20μM时具有强大的拓扑异构酶II抑制活性，而中等的拓扑异构酶I抑制活性则表现出对几种人类癌细胞系的强大细胞毒性。