(25R)-spirost-5-en-3β,4β-diol | 177601-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-spirost-5-en-3β,4β-diol
• 英文别名: 3β,4β-dihydroxy-5-spirostene；4β-hydroxydiosgenin
• CAS: 177601-42-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: WNWFQCDRLPHMPV-VJBVVNGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-spirost-5-en-3β,4β-diol 在 Dowex 50W X₈ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (25R)-3β,6β-dihydroxy-5α-spirostan-22α-O-4-one
  参考文献：
  名称：

  （25R）-5,6-epoxyspirostan-22 alpha-O-3 beta-ol和（25R）-5,6-epoxyspirostan-22 alpha-O-3 beta，4 beta-diol对Dowex的差异行为。

  摘要：

  阳离子交换树脂Dowex 50W X8对酸催化的5,6-环氧螺甾烷衍生物的水解裂解已被开发出来，其目的是开发可作为潜在中间体的3,4,5,6-多羟基螺甾烷类似物的合成方案。生物活性化合物。鉴于非对映异构体（25R）-5 alpha，6 alpha-epoxyspirostan-22 alpha-O-3β-ol和（25R）-5 beta，6 beta-epoxyspirostan-22 alpha-O-3 beta-ol产生两种产物，在水甲醇中进行Dowex处理的（25R）-6β-甲氧基螺旋体22α-O-3β，5α-二醇和（25R）-螺旋体22α-O-3β，5α，6β-三醇，3β，4β-二醇的5，6-环氧衍生物的α-和β-非对映异构体提供单一产物（25R）-3β，6β-二羟基-5α-spirostan-4-one，丰产。这些产物的结构已使用1H NMR，13C NMR和1H-1H J相关光谱

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00231-e
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 selenium(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以30%的产率得到(25R)-spirost-5-en-3β,4β-diol
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硒氧化：溶剂选择性甾体芳构化，有效获得4β，7α-二羟基甾体以及天然二芳族麦角固醇合成的首次报道

  摘要：

  胆固醇的二氧化硒氧化显示出溶剂依赖性的产物选择性和三种衍生物的轻松一锅合成，其中包括天然麦角固醇的芳香类似物。描述了有效获取4β，7α-二羟基胆固醇的方法。还报道了β-谷甾醇和薯os皂苷元的相似化学。发现该方案对于合成两种二芳族麦角固醇天然产物是有效的。通过X射线晶体学证明了代表性的二芳族胆固醇衍生物和三乙酰化的4β，7α-二羟基胆固醇衍生物的分子结构的简要描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.110

文献信息

• Katoch, Rita; Baig, Mirza H. A.; Trivedi, Girish K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2401 - 2419
  作者：Katoch, Rita、Baig, Mirza H. A.、Trivedi, Girish K.

  DOI：——

  日期：——