(Z)-tert-butyl (3-(4-methoxyphenyl)allyl) carbonate | 1314581-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-tert-butyl (3-(4-methoxyphenyl)allyl) carbonate
• CAS: 1314581-29-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: MCDABBQDBBKIOR-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl (3-(4-methoxyphenyl)allyl) carbonate 、 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-5-(8,9,10,11,12,13,14,15-Octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结构定义的抗-π-allyliridium 复合物催化 oxindoles 的 Z-保留不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  手性Z-烯烃的对映选择性合成是有机化学中一个重要但具有挑战性的课题。铱催化的Z保留不对称烯丙基取代反应最近已成为一种有前途的策略，用于捕获热力学不太稳定的抗-π-烯丙基铱中间体。然而，关于这个过程的详细机械知识仍然难以捉摸。在这里，我们报告了先前假定的抗-π-烯丙基铱中间体的结构特征和转化。这些络合物是高效催化剂，可使Z- oxindoles 的保留不对称烯丙基烷基化，可适应广泛的底物范围。已发现具有与文献中报道的类似催化剂不同的金属配体比的铱催化剂对于在较少取代的烯丙基末端的区域选择性亲核攻击是至关重要的。这种简单而强大的方法为手性Z-烯烃的对映选择性合成的通用平台奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00879-z
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-tert-butyl (3-(4-methoxyphenyl)allyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  缺电子的多氟芳烃的直接钯催化的分子间烯丙基化

  摘要：

  一个简单的操作：使用容易获得的PPh 3，高反应效率以及良好的立体和区域选择性，可通过标题转化（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）获得有用且操作简单的多氟芳基化衍生物。还研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201008174