1,1-di(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 896112-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1-di(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-di(pyrid-2-yl)prop-2-yne-1-ol；HCCC(2-py)2OH
• CAS: 896112-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: NAQCXPPXEGBGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-benzylpiperidin-1-yl)(4-(hydroxydi(pyridin-2-yl)methyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Triazole Ureas Act as Diacylglycerol Lipase Inhibitors and Prevent Fasting-Induced Refeeding

  摘要：

  Triazole ureas constitute a versatile class of irreversible inhibitors that target serine hydrolases in both cells and animal models. We have previously reported that triazole ureas can act as selective and CNS-active inhibitors for diacylglycerol lipases (DAGLs), enzymes responsible for the biosynthesis of 2-arachidonoylglycerol (2 -AG) that activates cannabinoid CB1 receptor. Here, we report the enantio- and diastereoselective synthesis and structure-activity relationship studies. We found that 2,4 -substituted triazole ureas with a biphenylmethanol group provided the most optimal scaffold. Introduction of a chiral ether substituent on the 5 -position of the piperidine ring provided ultrapotent inhibitor 38 (DH376) with picomolar activity. Compound 38 temporarily reduces fasting -induced refeeding of mice, thereby emulating the effect of cannabinoid' CB1-receptor inverse agonists. This was mirrored by 39 (DO34) but also by the negative control compound 40 (DO53) (which does not inhibit DAGL), which indicates the triazole ureas may affect the energy balance in mice through multiple molecular targets.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01482
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,1-di(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及 9-(pyrid-2-yl)indolizine-1-one 和联吡啶甲醇的相关衍生物的结构研究

  摘要：

  摘要 首次报道了以二吡啶基炔丙醇为原料合成9-(pyrid-2-yl)indolizine-1-one及其分子结构。由于外消旋体用于结晶，不对称单元包含两种对映异构体。标题化合物的吡啶基吲哚满酮支架的分子构象与各个氯苯基取代衍生物的分子构象相似。此外，我们在此报告了两种烷基化联吡啶甲醇的合成和 X 射线结构，这些甲醇与吲哚嗪酮的合成有关。两种前手性醇在固态下都显示出构象手性。在这两种化合物中，分子内 O–H … N吡啶氢键稳定其分子构象是典型的。作为常见的包装主题，我们发现了一个 O-H⋯N 键合系统，其特征是图集描述符 R 2 2 ( 10 ) 。参考可在药学上感兴趣的药物和标题化合物之间发现的结构关系，所提出的分子是未来药物设计的有希望的模型。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.05.037

文献信息

• Isolation of Ruthenium–Indolizine Complexes: Insight into the Metal-Induced Cycloisomerization of Propargylic Pyridines
  作者：Lai-Hon Chung、Chun-Yuen Wong

  DOI：10.1021/om400550w

  日期：2013.7.8

  A class of ruthenium-indolizine complexes was isolated and structurally characterized, and they represent the first examples of metalated indolizine species. Both experimental and theoretical investigations on the formation of these complexes support a 5-endo-dig cyclization mechanism and discount a vinylidene-5-exo-dig cyclization pathway.
• A Bis(pyridyl)allenylidene Complex of Ruthenium: A “Molecular Clip” That Displays Intense Near-Infrared Absorption upon Coordination to a Ruthenium(II) Center
  作者：Chun-Yuen Wong、Glenna So Ming Tong、Chi-Ming Che、Nianyong Zhu

  DOI：10.1002/anie.200600139

  日期：2006.4.21