3β,28-diacetoxy-30-bromo-29-norlup-20-one | 17956-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,28-diacetoxy-30-bromo-29-norlup-20-one
• 英文别名: 30-bromo-20-oxo-29-norlupane-3β,28-diyl diacetate；3β,28-Diacetoxy-29-bromo-30-nor-20-lupanone；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-acetyloxy-1-(2-bromoacetyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 17956-18-2
• 化学式: C₃₃H₅₁BrO₅
• 分子量: 607.669
• InChiKey: FEQFPDOBUQPYTD-UDBGRXRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,28-diacetoxy-30-bromo-29-norlup-20-one 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到30-azido-20-oxo-29-norlupane-3β,28-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 30-Bromo- and 30-Azido-20-oxo-29-nor-3β,28-diacylbetulin Derivatives

  摘要：

  Ozonolysis of 3 beta, 28-diacyloxylup-20,29-enes gave 20-oxo-29-nor-3 beta,28-diacyloxylup-20,29-enes, which were brominated with molecular bromine in AcOH to obtain a mixture of 30-bromo- and 30-dibromo derivatives. Ozonolysis of 30-bromo-3 beta,28-diacylbetulin produced 29-nor-30-bromoketones, whose reaction with sodium azide afforded 29-nor-30-azidoketones of the lupane series.

  DOI：

  10.1134/s1070428019110150
• 作为产物：
  描述：

  betulin 29-nor-20-ketone diacetate 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3β,28-diacetoxy-30-bromo-29-norlup-20-one
  参考文献：
  名称：

  Vystrcil,A.; Budesinsky,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 295 - 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of 20-Keto-29-norlupane Derivatives
  作者：O. B. Flekhter、G. V. Giniyatullina、F. Z. Galin、N. Zh. Baschenko、N. S. Makara、F. S. Zarudii、E. I. Boreko、O. V. Savinova、N. I. Pavlova、Z. A. Starikova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0016-7

  日期：2005.11

  New 20-oxo- and hydroxyimino-derivatives of betulin that exhibit immunotropic and antiviral activities were synthesized.

  合成了具有免疫调节和抗病毒活性的新的20-氧代和羟基亚氨基桦脂素衍生物。