O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose | 126354-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-mannopyranose；2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyrosyl)-D-mannopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(3S,4S,5R,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126354-03-8；126777-75-1
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₈
• 分子量: 677.614
• InChiKey: SMPALJXBONCTTK-PLPBBCHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  240.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  合成一些含有O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基单元的寡糖。UDP-GlcNAc的潜在底物：α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖基转移酶（GnT-V）

  摘要：

  摘要合成了以2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基序列为末端二糖单元的四种不同的低聚糖，即：4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷（27），4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡糖苷（29），烯丙基O-（2-乙酰氨基- 2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡萄糖苷（31）和烯丙基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（33）。普通的糖基供体，即2-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85112-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成一些含有O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基单元的寡糖。UDP-GlcNAc的潜在底物：α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖基转移酶（GnT-V）

  摘要：

  摘要合成了以2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基序列为末端二糖单元的四种不同的低聚糖，即：4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷（27），4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡糖苷（29），烯丙基O-（2-乙酰氨基- 2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡萄糖苷（31）和烯丙基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（33）。普通的糖基供体，即2-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85112-2

文献信息

• Synthesis and evaluation of a radioiodinated trisaccharide derivative as a synthetic substrate for a sensitive N-acetylglucosaminyltransferase V radioassay
  作者：Takahiro Mukai、Masayori Hagimori、Kenji Arimitsu、Takahiro Katoh、Misa Ukon、Tetsuya Kajimoto、Hiroyuki Kimura、Yasuhiro Magata、Eiji Miyoshi、Naoyuki Taniguchi、Manabu Node、Hideo Saji

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.047

  日期：2011.7

  N-acetylglucosaminyltransferase V (GnT-V) is one of the most relevant glycosyltransferases to tumor invasion and metastasis. Based on previous findings of molecular recognition between GnT-V and synthetic substrates, we designed and synthesized a p-iodophenyl-derivatized trisaccharide, 2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-α-d-mannopyranosyl]-β-d-glucopyranoside (IPGMG

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）是与肿瘤侵袭和转移最相关的糖基转移酶之一。基于以前在GnT-V和合成底物之间的分子识别的发现，我们设计和合成了对碘苯基衍生的三糖2-（4-碘苯基）乙基6- O- [2- O-（2-acetamido-2） -脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-α - d-甘露吡喃糖基]-β- d-吡喃葡萄糖苷（IPGMG，1）及其放射性标记的[ 125 I] IPGMG（[ 125 I] 1），用于分析体外GnT-V活性。三丁基锡衍生物2- [4-（n-三丁基锡烷基）苯基]乙基6- O- [2- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-3,4,6-合成了三-O-乙酰基-α - d-甘露吡喃糖基] -2,3,3,4-三-O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖苷（21）作为制备[ 125 I] 1的前体。使用过氧化氢作为氧化剂
• Synthese von teilstrukturen der N -Glycoproteine des komplexen typs
  作者：Hans Paulsen、Barbara Helpap

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84169-s

  日期：1992.9

  Abstract Comparable syntheses of β- d -Glc p Nac-(1→2)-[β- d -Glc p Nac-(1→6)]-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p O(CH 2 ) 8 CO 2 Me and β- d -Glc p Nac-(1→2)-α- d -Man p -(1→3)-β- d -Man p O(CH 2 ) 8 CO 2 Me with the glycosyl halide and imidate methods were investigated. 3,4,6-Tri- O -acetyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α- d -glucopyranosyl bromide or trichloroacetimidate are suitable

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。
• KHAN, SHAHEER H.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 125-139
  作者：KHAN, SHAHEER H.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• LAFONT, DOMINIQUE;, MANAUDIER SERGE;BOULLANGER, PAUL;DESCOTES, GERARD, BULL. SOC. CHIM. FR. ,(1990) N, C. 576-583
  作者：LAFONT, DOMINIQUE、, MANAUDIER SERGE、BOULLANGER, PAUL、DESCOTES, GERARD

  DOI：——

  日期：——