(1S,2S,3R,4R,6S,7S,8S,10R,11R)-9,12,14-trioxapentacyclo[9.2.1.02,6.03,10.04,8]tetradecan-7-ol | 88509-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,6S,7S,8S,10R,11R)-9,12,14-trioxapentacyclo[9.2.1.02,6.03,10.04,8]tetradecan-7-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,6S,7S,8S,10R,11R)-9,12,14-trioxapentacyclo[9.2.1.0^2,6.0^3,10.0^4,8]tetradecan-7-ol
• CAS: 88509-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: MIAJEDSVALFZCD-KHCKNNMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,6S,7S,8S,10R,11R)-9,12,14-trioxapentacyclo[9.2.1.02,6.03,10.04,8]tetradecan-7-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(1S,2R,3R,4R,6S,8S,10R,11R)-9,12,14-trioxapentacyclo[9.2.1.0^2,6.0^3,10.0^4,8]tetradecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cationic cyclization of acetoxy derivatives of the levoglucosenone-cyclopentadiene endo-adduct

  摘要：

  Epoxidation of diastereoisomeric benzyloxy derivatives of the levoglucosenone adduct with cyclopentadiene by treatment with m-chloroperoxybenzoic acid afforded a mixture of 1,2- and 1,4-epoxy derivatives. Intramolecular cyclization of the hydroxy derivatives of the same adduct by the action of I-2-NaHCO3-MeCN gave products resulting from cleavage of the 1,6-anhydro bridge, reduction of the acetal moiety, and olefinaldehyde cyclization.

  DOI：

  10.1134/s1070428015040193
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,6S,7R,8R,9R)-10,12-dioxatetracyclo[7.2.1.13,6.02,7]tridec-4-en-8-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(1S,2S,3R,4R,6S,7S,8S,10R,11R)-9,12,14-trioxapentacyclo[9.2.1.02,6.03,10.04,8]tetradecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of functionalized carbocycles by cycloaddition to levoglucosenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88330-x