4-溴-3-苯基甲氧基苯酚 | 70120-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-溴-3-苯基甲氧基苯酚
• 英文名称: 3-Benzyloxy-4-bromphenol
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-4-bromophenol；4-bromo-3-phenylmethoxyphenol
• CAS: 70120-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: DNSGVSFZTCXNCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-苯基甲氧基苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,2'-bis[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-4,4'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基甲氧基环己-2-烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-溴-3-苯基甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酯的实际区域选择性卤化：合成的单卤代间苯二酚和多卤代间苯二酚的合成

  摘要：

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.006

文献信息

• A scaffold merging approach to Hsp90 C-terminal inhibition: synthesis and evaluation of a chimeric library
  作者：Rachel E. Davis、Zheng Zhang、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1039/c6md00377j

  日期：——

  developmental space of C-terminal inhibitors is limited. It was hypothesized that the combination of two previously identified scaffolds into a single structure could provide a platform for which to probe the three-dimensional space within the Hsp90 C-terminal binding pocket. The resulting chimeric compounds displayed anti-proliferative activity at low micromolar concentrations and manifested inhibitory activity

  Hsp90 C末端的抑制是治疗癌症的一种有吸引力的治疗范例，但是C末端抑制剂的发展空间有限。假设两个先前鉴定的支架组合成单个结构可以提供一个平台，供其探测Hsp90 C末端结合口袋中的三维空间。所得的嵌合化合物在低微摩尔浓度下显示出抗增殖活性，并在Hsp90依赖性再成熟试验中表现出抑制活性。最初的结构-活性关系表明，该新支架以不同于母体化合物的构象结合Hsp90，因此，为开发更有效的Hsp90 C-末端结合口袋抑制剂提供了新的机会。
• 2-Hydroxy-4-(substituted) phenyl cycloalkanes and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04371720A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  Compounds having the formula ##STR1## R.sub.1 is hydrogen, benzyl or an ester moiety; Y is --CH(R.sub.2 ")CH(R.sub.2)-- or--CH(R.sub.3)CH.sub.2 --; R.sub.2 " is hydrogen or methyl; R.sub.2 is OH or X-substituted (C.sub.1-6)alkyl; R.sub.3 is OH, cyano or X-substituted (C.sub.1-3) alkyl; X is --OR.sub.6, --SR.sub.6, --S(O)R.sub.6, --S(O).sub.2 R.sub.6, --NR.sub.6 R.sub.7, --COOR.sub.7, --CONR.sub.7 R.sub.8 or oxo; with the proviso that when X is --NR.sub.6 R.sub.7, --COOR.sub.7 or --CONR.sub.7 R.sub.8, said group is located on the terminal carbon atom of R.sub.2 or R.sub.3 ; R.sub.6 is hydrogen, (C.sub.1-6)alkyl or acetyl; each of R.sub.7 and R.sub.8 is hydrogen or (C.sub.1-6)alkyl; s is an integer of 1 or 2; with the proviso that when R.sub.6 is acetyl, R.sub.7 is hydrogen and X is other than S(O)R.sub.6 or S(O).sub.2 R.sub.6 ; Z--W is alkyl, phenylalkyl or pyridylalkyl which can have an oxygen atom as part of the alkyl chain, and their use as CNS agents, antidiarrheals and antiemetics. Processes for their preparation and intermediates therefor are described.

  具有以下式的化合物 ##STR1## R.sub.1 为氢、苄基或酯基团；Y 为--CH(R.sub.2 ")CH(R.sub.2)-- 或--CH(R.sub.3)CH.sub.2 --；R.sub.2 " 为氢或甲基；R.sub.2 为羟基或取代的（C.sub.1-6）烷基；R.sub.3 为羟基、氰基或取代的（C.sub.1-3）烷基；X 为--OR.sub.6、--SR.sub.6、--S(O)R.sub.6、--S(O).sub.2 R.sub.6、--NR.sub.6 R.sub.7、--COOR.sub.7、--CONR.sub.7 R.sub.8 或氧代；但当 X 为--NR.sub.6 R.sub.7、--COOR.sub.7 或--CONR.sub.7 R.sub.8 时，该基团位于 R.sub.2 或 R.sub.3 的末端碳原子上；R.sub.6 为氢、（C.sub.1-6）烷基或乙酰基；R.sub.7 和 R.sub.8 中的每一个为氢或（C.sub.1-6）烷基；s 为 1 或 2 的整数；但当 R.sub.6 为乙酰基、R.sub.7 为氢且 X 不是 S(O)R.sub.6 或 S(O).sub.2 R.sub.6 时；Z--W 为烷基、苯基烷基或吡啶基烷基，其中烷基链中可能含有氧原子，并且它们作为中枢神经系统药物、止泻药和抗恶心药。描述了它们的制备过程和中间体。
• Helical Nano-crystallite (HNC) Phases: Chirality Synchronization of Achiral Bent-Core Mesogens in a New Type of Dark Conglomerates
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201505016

  日期：2016.5.4

  a case. Here we report two new series of non‐symmetric bent‐core molecules capable of forming a new type of mirror symmetry broken DC phases. In the synthesized molecules, a bent 4‐bromoresorcinol core is connected to a phenyl benzoate wing and an azobenzene wing with or without additional peripheral fluorine substitution. The self‐assembly was investigated by DSC, polarizing microscopy, electro‐optical

  通过非手性条件下非手性分子的自组装在软物质系统中自发产生宏观同质性是一项具有挑战性的任务，与基础科学研究和技术应用有关。深色的砾岩相（DC相）是由宏观手性域的聚集体组成并由一些非手性弯曲核介晶形成的光学各向同性的中间相，代表了这种情况。在这里，我们报告了两个新系列的非对称弯曲核分子，它们能够形成一种新型的镜像对称破碎直流相。在合成的分子中，弯曲的4-溴间苯二酚核心连接到苯甲酸苯酯翼和偶氮苯翼上，带有或不带有附加的周边氟取代基。通过DSC，偏光显微镜对自组装进行了研究，电光研究和XRD。除了具有不同极性顺序的层状液晶相的不同类型之外，还观察到手性和明显非手性的DC相，从而可以研究从近晶相到DC相的转变。这表明首先增加堆积密度会导致旋转受限制，从而导致极性顺序不断增长，然后导致手性同步，层受阻和纳米级结晶。层状晶体中螺旋构象异构体的扭曲堆积引起的拓扑约束被认为可导致由具有短相干长度（HNC相）
• Formal synthesis of soybean phytoalexin glyceollin I
  作者：Yuta Kohno、Masatsugu Koso、Masaki Kuse、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.142

  日期：2014.3

  Glyceollins are well-known phytoalexins isolated from soybean (Glycine max). An efficient three-step synthesis was developed for the preparation of the key intermediate in Khupse’s glyceollin I synthesis. Claisen rearrangement-cyclization cascade reaction and Suzuki–Miyaura cross coupling were key steps in this method.

  糖脂是从大豆（Glycine max）中分离出的众所周知的植物抗毒素。开发了一种有效的三步合成法，用于制备Khupse甘油I合成中的关键中间体。克莱森重排-环化反应和铃木-宫浦交叉偶联是该方法的关键步骤。
• 3-[2-Hydroxy-4-(substituted)-phenyl]azacycloalkanes and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04147872A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  Azacycloalkanes, and derivatives thereof, including unsaturated analogs, each of which has at the 3-position a 2-hydroxy-4-substituted phenyl group wherein the 4-position substituent is alkyl which can have an oxygen atom as part of the chain, or aralkyl which can have an oxygen atom as part of the alkyl chain, their use for pharmacological and medicinal purposes, intermediates therefor and processes for their preparation.

  Azacycloalkanes，及其衍生物，包括不饱和类似物，每个分子在3位有一个2-羟基-4-取代苯基，其中4位的取代基是烷基，可以有氧原子作为链的一部分，或者是芳基烷基，可以有氧原子作为烷基链的一部分，它们用于药理和医学目的，中间体以及它们的制备方法。