3-苯基甲氧基环己-2-烯-1-酮 | 69016-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苯基甲氧基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-(benzylhexyloxy)cyclohex-2-en-1-one；3-(benzyloxy)cyclohex-2-en-1-one；3-benzyloxy-2-cyclohex-2-enone；3-benzyloxycyclohex-2-en-1-one；3-(benzyloxy)cyclohex-2-enone；3-benzyloxycyclohex-2-enone；3-Benzyloxy-2-cyclohexen-1-one；3-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 69016-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: VJGWVVJDVUNOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基甲氧基环己-2-烯-1-酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  铈 (IV) 硝酸铵催化从环状 β-二酮合成 β-酮烯醇醚及其脱保护

  摘要：

  使用催化量的硝酸铈（IV）铵在室温下开发了一种温和有效的环β-二酮与醇醚化的方法，以提供正确的...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.16
• 作为产物：
  描述：

  3-丙氧基环己-2-烯-1-酮 在 水 作用下， 20.0~80.0 ℃ 、330.01 kPa 条件下， 反应 0.31h， 生成 3-苯基甲氧基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下葡萄酒酯的快速和多克合成：葡萄酒酯的醚交换和逆反应

  摘要：

  在廉价的Amberlyst-15催化剂存在下，用醇类开发了一种从1,3-二酮合成乙烯基酯及其在连续流下逆反应的环境友好方法。这种方法学具有高度的选择性，对一系列环状的1,3-二羰基化合物具有通用性，在无溶剂和无金属的条件下，该文库可提供线性至烷基化和芳基化的乙烯基酯库，收率高至极佳。此外，在长达40小时的连续流中进行的长时间实验得到了8.0 g的乙烯基酯，其周转数（TON）= 28.6，周转频率（TOF）= 0.715 h –1使用Amberlyst-15作为催化剂。此外，已经以高收率实现了乙烯基酯与各种醇的连续流动顺序的醚交换。可逆地，使用环境友好的水作为溶剂，使用Amberlyst-15作为催化剂，在连续流过程中将该乙烯基酯脱保护或水解为酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00067

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• Reversible chemoselective transetherification of vinylogous esters using Fe-catalyst under additive free conditions
  作者：Nenavath Parvathalu、Sandip G. Agalave、Nirmala Mohanta、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c9ob00307j

  日期：——

  An additive/Brønsted acid/base free, highly efficient and chemoselective transetherification of electron deficient vinylogous esters and water mediated de-alkylation using an earth-abundant Fe-catalyst under very mild reaction conditions is described. This reaction is highly selective to primary alcohols over secondary alcohols, has good functional group tolerance, is scalable to gram scale and a purification

  描述了一种添加剂/布朗斯台德酸/无碱，电子不足的乙烯基酯类的高效化学选择性反醚化以及在非常温和的反应条件下使用富含地球的铁催化剂进行的水介导的脱烷基反应。与伯醇相比，该反应对伯醇具有高度选择性，具有良好的官能团耐受性，可扩展至克级，并且证明了在连续流动模式下无需纯化的连续转醚作用。
• Regiodivergent Halogenation of Vinylogous Esters: One-Pot, Transition-Metal-Free Access to Differentiated Haloresorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/ol503561x

  日期：2015.1.16

  vinylogous esters and sulfonyl halide halogen donors. Either the 4- or 6-haloresorcinol isomer is accessible from a common precursor. In contrast to conventional oxidants for arene halogenation, mild sulfonyl halides allow broad functional group compatibility. The strategy inherently differentiates the two resorcinol oxygen atoms and enhances the potential for complex molecule synthesis.

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。