乙基(Z)-辛-4-烯酸酯 | 34495-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基(Z)-辛-4-烯酸酯
• 中文别名: 顺式-4-辛烯酸乙酯
• 英文名称: (Z)-4-Octensaeure-ethylester
• 英文别名: (Z)-oct-4-enoic acid ethyl ester；ethyl (4Z)-4-octenoate；(Z)-ethyl 4-octenoate；ethyl (Z)-4-octenoic acid ester；cis-4-Octensaeureaethylester；Ethyl cis-4-octenoate；ethyl (Z)-oct-4-enoate
• CAS: 34495-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WRUZCQAJIHSQPL-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.57
• 折光率：
  1.433-1.439
• 保留指数：
  1164;1167;1173

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

制备方法与用途

含量分析

按气相色谱法（GT-10-4）中使用非极性柱的方法测定。

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

• 软饮料、冷饮、果冻、布丁、蜜饯、果酱：3.0 mg/kg
• 糖果、烘焙食品：5.0 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
顺式-4-辛烯酸乙酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色液体，具有苹果似的香甜味。沸点为179℃（1333Pa），溶于乙醇。

天然存在于苹果的挥发性香味成分中，也存在于鸡蛋果等植物中。

用途

GB 2760--1996 规定其为暂时允许使用的食品用香料。

生产方法

由顺-1-戊烯基溴经乙烯基铜酸锂制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(Z)-辛-4-烯酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <(Z)-4-Octenyl>-triphenylphosphonium-bromid
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙基(Z)-辛-4-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Über die flüchtigen Anteile der Ananas
  作者：Regula Näf-Müller、B. Willhalm

  DOI：10.1002/hlca.19710540715

  日期：1971.11.1

  A gas chromatographic investigation of the volatile part of a pineapple concentrate led to the identification of 59 substances, 35 of which were not previously found in pineapple. The identifications and syntheses of some esters (Δ3- and Δ4-unsaturated, β-hydroxy, β-acetoxy, and δ-acetoxy) and of a new sulfur compound are given.

  气相色谱法对菠萝浓缩液的挥发性部分进行了鉴定，结果鉴定出59种物质，其中35种以前未在菠萝中发现。的标识和一些酯的合成（Δ 3 -和Δ 4不饱和，β羟基，β乙酰氧基，和δ -乙酰氧基）和一个新的硫化合物中给出。
• Ortho-substituted iodobenzenes as novel organocatalysts for bromination of alkenes
  作者：D. Christopher Braddock、Gemma Cansell、Stephen A. Hermitage

  DOI：10.1039/b604130b

  日期：——

  Suitably ortho-substituted iodobenzenes act as organocatalysts for the transfer of electrophilic bromine from N-bromosuccinimide to alkenes via the intermediacy of bromoiodinanes.

  合适的位向取代碘苯作为有机催化剂，通过溴碘烷的中间体，将电亲元素溴从N-溴代苏氨酸酰亚胺转移到烯烃上。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Stereospecific Olefin Synthesis<i>via</i>Lithium Vinylcuprates
  作者：F. Näf、P. Degen

  DOI：10.1002/hlca.19710540722

  日期：1971.11.1

  The conjugate addition of cis- or trans-1-alkenyl-cuprolithium complexes (RCHCH)2CuLi · Xn1 to α, β-unsaturated carbonyl compounds was found to occur with high retention of double bond geometry, affording isomerically pure cis- or trans-γ, δ-ethylenic carbonyl compounds. The same 1-alkenylcuprates also react stereospecifically with alkyl halides to give isomerically pure cis- or trans-olefins.

  发现在α，β-不饱和羰基化合物上可以顺式或反式-1-烯基-铜锂复合物（RCHCH）2 CuLi·X n 1的共轭加成反应，可以保持双键几何结构的高度保留，从而提供异构体纯的顺式-或反式-γ，δ-烯属羰基化合物。相同的1-烯基铜酸酯也与卤代烷立体定向反应，得到异构纯的顺式或反式烯烃。

表征谱图