N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]-2-iodoacetamide | 197655-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]-2-iodoacetamide
• CAS: 197655-29-1
• 化学式: C₃₀H₅₃IN₂O₁₅
• 分子量: 808.66
• InChiKey: GHQKSPNUKAEZIA-ZXRMSZHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]-2-iodoacetamide 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]-2-phenylsulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  八种N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V的氨基脱氧三糖抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V是一种重要的酶，可控制N-连接寡糖的分支模式。该酶识别三糖辛基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）作为底物，并将β-连接的GlcNAc残基添加到中央α-Man单元的OH-6。化学合成了8个5的类似物，其中5中的α-Man残基的C-6被脱氧，并且在相同残基的C-4处引入了结构多样的修饰。为此目的制备的关键中间体是辛基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基-（1- -> 6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（7a），其中原始的4'-氨基很容易在未保护的糖上衍生化。评价了八个类似物7a-7h作为GlcNAcT-V的抑制剂，它们是分离的（从仓鼠肾脏）和克隆的（从大鼠肾脏）。发现所有化合物都是Ki在3-106 micro

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00174-2
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 molecular sieve 、 氨 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 乙二胺 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]-2-iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  八种N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V的氨基脱氧三糖抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V是一种重要的酶，可控制N-连接寡糖的分支模式。该酶识别三糖辛基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）作为底物，并将β-连接的GlcNAc残基添加到中央α-Man单元的OH-6。化学合成了8个5的类似物，其中5中的α-Man残基的C-6被脱氧，并且在相同残基的C-4处引入了结构多样的修饰。为此目的制备的关键中间体是辛基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基-（1- -> 6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（7a），其中原始的4'-氨基很容易在未保护的糖上衍生化。评价了八个类似物7a-7h作为GlcNAcT-V的抑制剂，它们是分离的（从仓鼠肾脏）和克隆的（从大鼠肾脏）。发现所有化合物都是Ki在3-106 micro

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00174-2