(2R,3S,4R,5S)-2-((R)-1-azidoethyl)-5-(p-tolylthio)tetrahydrofuran-3,4-diol | 1375073-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-2-((R)-1-azidoethyl)-5-(p-tolylthio)tetrahydrofuran-3,4-diol
• CAS: 1375073-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: YNTRTEXKQVUHGJ-GIVNFFOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  98.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-2-((R)-1-azidoethyl)-5-(p-tolylthio)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6'-(R)-methyl-5-O-(5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-dibenzoyl-β-D-alllofuranosyl)-3',4',6',6-tetra-O-acetyl-2',1,3-triazido paromamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF IN TREATING GENETIC DISORDERS
  [FR] AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES GÉNÉTIQUES

  摘要：

  提供了一类新型的伪三糖氨基糖苷类化合物，其在5''位具有烷基基团，表现出高效的终止密码子突变读穿活性，低细胞毒性和高选择性作用于真核翻译系统。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗遗传疾病中的用途，以及制备这些氨基糖苷类化合物的方法。所披露的氨基糖苷类化合物可以用通用公式I表示：公式I或其药用可接受的盐，其中R1选自烷基、环烷基和芳基组成的群体；以及所有其他变量和特征如规范中所述。

  公开号：

  WO2012066546A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3-O-1-methylethylidene-1-thio-β-D-ribopentodialdo-1,4-furanoside 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-((R)-1-azidoethyl)-5-(p-tolylthio)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF IN TREATING GENETIC DISORDERS
  [FR] AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES GÉNÉTIQUES

  摘要：

  提供了一类新型的伪三糖氨基糖苷类化合物，其在5''位具有烷基基团，表现出高效的终止密码子突变读穿活性，低细胞毒性和高选择性作用于真核翻译系统。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗遗传疾病中的用途，以及制备这些氨基糖苷类化合物的方法。所披露的氨基糖苷类化合物可以用通用公式I表示：公式I或其药用可接受的盐，其中R1选自烷基、环烷基和芳基组成的群体；以及所有其他变量和特征如规范中所述。

  公开号：

  WO2012066546A1