ethyl (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutanoate | 85576-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutanoate
• CAS: 85576-58-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: XGUPFSAIGVSSLL-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutanoate 在 锂硼氢 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-2-(trimethylsilyloxy)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类化合物的合成研究，两性霉素B和制霉菌素的C29-37片段的合成

  摘要：

  从乙基3（S）-羟基丁烯酸酯中描述了两性霉素B 1和制霉菌素2共有的C29-37片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85554-9
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  鉴定工程化聚酮化合物生物合成中的关键瓶颈。

  摘要：

  组合生物合成的概念有望访问基于特权天然支架的化合物文库。自从1990年阐明向抗生素红霉素A的生物合成途径以来，一直在研究可预测的I型聚酮化合物合酶大酶的操作。但是，除了简化的模型系统之外，很少达到此目标。在这项研究中，我们使用靶向代谢组学方法鉴定了聚醚莫能菌素和许多突变变体的生物合成中间体。我们调查了中间体的生物合成流，并使用实验装置揭示了聚酮化合物合酶中选择性过滤器的存在。这些阻碍了酶促组装线中非天然中间体的加工。因此，我们质疑聚酮化合物合酶的真正模块化组织的概念，并强调了沿级联通道的底物通道中的障碍。在寻找选择性过滤器的分子起源时，我们研究了莫能菌素基因簇中不同硫酯酶的作用以及酮合成酶序列基序与传入底物结构之间的联系。此外，我们证明了选择性过滤器不适用于新生的聚酮化合物中的新到自然的侧链，这表明对它们的接受通常不受下游模块的限制。我们研究了莫能菌素基因簇中不同硫酯酶的作用以及酮合酶序列

  DOI：

  10.1039/c9ob00831d

文献信息

• Diastereofacial selectivity in aldol-type condensation induced by optically pure α-sulfinyl acetate with α-substituted aldehydes
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.033

  日期：2008.3

  Highly diastereoselective aldol-type condensations induced by the chiral magnesium enolate of tert-butyl p-tolyl sulfinyl acetate were performed with optically pure alkyl or hydroxy α-substituted aldehydes. The addition of chiral α-sulfinyl acetate to various aldehydes, α-substituted or not, results mainly with a syn stereochemistry of the two newly created stereocenters. Applications were investigated

  用光学纯的烷基或羟基α-取代的醛进行由叔丁基对甲苯基亚砜基乙酸酯的手性烯醇镁诱导的高度非对映选择性的醛醇型缩合。在加入手性α -亚磺酰基乙酸酯到各种醛的，α取代的或没有，结果主要用顺两个新创建的立体中心的立体化学。研究了合成顺式和反式1,2-二醇模型以及天然产物的多取代前体的应用。
• Phenyltriazole-functionalized sulfamate inhibitors targeting tyrosyl- or isoleucyl-tRNA synthetase
  作者：Dries De Ruysscher、Luping Pang、Charles-Alexandre Mattelaer、Manesh Nautiyal、Steff De Graef、Jef Rozenski、Sergei V. Strelkov、Eveline Lescrinier、Stephen D. Weeks、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115580

  日期：2020.8

  evaluated connecting the six-membered ring with the base-mimicking part of the synthesized analogues. Out of eight novel molecules, a three-atom spacer to the phenyltriazole moiety, which was established using azide-alkyne click chemistry, appeared to be the optimized linker to inhibit IleRS. However, 11 (Ki,app = 88 ± 5.3 nM) and 36a (Ki,app = 114 ± 13.5 nM) did not reach the same level of inhibitory activity

  抗菌药物耐药性被认为是近期的主要威胁之一，因为到2050年，缺乏有效的各种感染治疗方法将比癌症引起更多的死亡。新抗菌药物的开发被认为是解决这一问题的基石之一。氨酰基-tRNA合成酶（aaRSs）被认为是建立新疗法的良好靶标。除了对细胞生存力至关重要以外，还经过了临床验证。实际上，莫匹罗星是一种异亮氨酰-tRNA合成酶（IleRS）抑制剂，已经可以作为MRSA感染的局部治疗方法在市场上买到。不幸的是，耐药性在投放市场后不久就发展起来，阻碍了其临床应用。因此，迫切需要新的细胞靶标或改进的疗法。靶向IleRS的体内活性氨基酰基氨磺酰基芳基四唑抑制剂（例如CB 168）。 在这里，我们描述了基于Cubist Pharmaceuticals化合物的新型IleRS和TyrRS抑制剂的合成，其中中心核糖取代了四氢吡喃环。评价了将六元环与合成类似物的模拟碱基的部分连接的各种接头。在八个新分子中，使用叠氮化
• [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR MAKING ZEARALENONE MACROLIDE ANALOGS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ANALOGUES MACROLIDES DE ZÉARALÉNONE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2009075818A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Disclosed herein are methods and intermediates useful in the preparation of macrolides, e.g., compounds of formula (IV) wherein R1-R12 are as defined herein.

  本文披露了在制备大环内酯类化合物中有用的方法和中间体，例如，公式（IV）中R1-R12所定义的化合物。
• Novel chiral building blocks derived from Baker's yeast reduction products: Synthesis and odour of mono- and bicyclic macrolides
  作者：Birgit Bollbuck、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00362-2

  日期：1999.6

  A number of bicyclic macrolides with two stereogenic centres formally derived from ω-cycloalkyl fatty acids were synthesised by ring enlargement of cycloalkanones with novel chiral building blocks, easily available from yeast reduction products of β-keto esters. A comparison with structurally related monocyclic macrolides revealed surprising effects of structural variations on the olfactory properties

  通过具有新的手性结构单元的环烷酮的环扩大，合成了许多具有两个正式衍生自ω-环烷基脂肪酸的立体异构中心的双环大环内酯类化合物，这些化合物很容易从β-酮酸酯的酵母还原产物中获得。与结构相关的单环大环内酯类化合物的比较揭示了结构变化对嗅觉特性的惊人影响。
• Synthesis of the lower subunit of rhizoxin
  作者：Dale L. Boger、Timothy T. Curran

  DOI：10.1021/jo00034a010

  日期：1992.4

  Full details of a study leading to a synthesis of the optically active C13-C26 lower subunit of rhizoxin including the side-chain chromophore characteristic of the full class of antimitotic agents are described. A key element of the synthesis is the stereoselective introduction of the C18-C19 trisubstituted olefin through use of a Wadsworth-Horner-Emmons condensation of 3 with beta-keto phosphonate 38 bearing resident functionality suitable for the diastereoselective introduction of C15-C17 employing a hydroxyl-directed reduction of the resultant beta-hydroxy ketone.