(2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol | 85576-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 85576-59-6
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: KQBAOTUWKIKILN-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以8.60 g的产率得到tert-Butyl(((2S,3S)-4-iodo-3-methylbutan-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  源自贝克酵母还原产品的新型手性结构单元：单环和双环大环内酯类化合物的合成和气味

  摘要：

  通过具有新的手性结构单元的环烷酮的环扩大，合成了许多具有两个正式衍生自ω-环烷基脂肪酸的立体异构中心的双环大环内酯类化合物，这些化合物很容易从β-酮酸酯的酵母还原产物中获得。与结构相关的单环大环内酯类化合物的比较揭示了结构变化对嗅觉特性的惊人影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00362-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  源自贝克酵母还原产品的新型手性结构单元：单环和双环大环内酯类化合物的合成和气味

  摘要：

  通过具有新的手性结构单元的环烷酮的环扩大，合成了许多具有两个正式衍生自ω-环烷基脂肪酸的立体异构中心的双环大环内酯类化合物，这些化合物很容易从β-酮酸酯的酵母还原产物中获得。与结构相关的单环大环内酯类化合物的比较揭示了结构变化对嗅觉特性的惊人影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00362-2

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• The Prins Reaction Using Ketones: Rationalization and Application toward the Synthesis of the Portentol Skeleton
  作者：Maiwenn Jacolot、Mickael Jean、Nicolas Levoin、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/ol202829u

  日期：2012.1.6

  We report a TMSI-promoted Prins cyclization reaction with ketones as carbonyl partners to prepare polysubstituted chiral spirotetrahydropyrans. In the presence of racemic 2-methylcyclohexanone a dynamic kinetic resolution occurred affording one stereoisomer. The observed enantiospecificity has been rationalized by DFT calculation.

  我们报告与酮作为羰基伙伴的TMSI促进Prins环化反应，以制备多取代的手性螺四氢吡喃。在外消旋2-甲基环己酮的存在下，发生动态动力学拆分，得到一种立体异构体。观察到的对映体特异性已通过DFT计算得到了合理化。
• Identification of crucial bottlenecks in engineered polyketide biosynthesis
  作者：Marius Grote、Susanna Kushnir、Niclas Pryk、David Möller、Julian Erver、Ahmed Ismail-Ali、Frank Schulz

  DOI：10.1039/c9ob00831d

  日期：——

  filters in polyketide synthases. These obstruct the processing of non-native intermediates in the enzymatic assembly line. Thereby we question the concept of a truly modular organization of polyketide synthases and highlight obstacles in substrate channeling along the cascade. In the search for the molecular origin of a selectivity filter, we investigate the role of different thioesterases in the monensin

  组合生物合成的概念有望访问基于特权天然支架的化合物文库。自从1990年阐明向抗生素红霉素A的生物合成途径以来，一直在研究可预测的I型聚酮化合物合酶大酶的操作。但是，除了简化的模型系统之外，很少达到此目标。在这项研究中，我们使用靶向代谢组学方法鉴定了聚醚莫能菌素和许多突变变体的生物合成中间体。我们调查了中间体的生物合成流，并使用实验装置揭示了聚酮化合物合酶中选择性过滤器的存在。这些阻碍了酶促组装线中非天然中间体的加工。因此，我们质疑聚酮化合物合酶的真正模块化组织的概念，并强调了沿级联通道的底物通道中的障碍。在寻找选择性过滤器的分子起源时，我们研究了莫能菌素基因簇中不同硫酯酶的作用以及酮合成酶序列基序与传入底物结构之间的联系。此外，我们证明了选择性过滤器不适用于新生的聚酮化合物中的新到自然的侧链，这表明对它们的接受通常不受下游模块的限制。我们研究了莫能菌素基因簇中不同硫酯酶的作用以及酮合酶序列
• Diastereofacial selectivity in aldol-type condensation induced by optically pure α-sulfinyl acetate with α-substituted aldehydes
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.033

  日期：2008.3

  Highly diastereoselective aldol-type condensations induced by the chiral magnesium enolate of tert-butyl p-tolyl sulfinyl acetate were performed with optically pure alkyl or hydroxy α-substituted aldehydes. The addition of chiral α-sulfinyl acetate to various aldehydes, α-substituted or not, results mainly with a syn stereochemistry of the two newly created stereocenters. Applications were investigated

  用光学纯的烷基或羟基α-取代的醛进行由叔丁基对甲苯基亚砜基乙酸酯的手性烯醇镁诱导的高度非对映选择性的醛醇型缩合。在加入手性α -亚磺酰基乙酸酯到各种醛的，α取代的或没有，结果主要用顺两个新创建的立体中心的立体化学。研究了合成顺式和反式1,2-二醇模型以及天然产物的多取代前体的应用。
• Phenyltriazole-functionalized sulfamate inhibitors targeting tyrosyl- or isoleucyl-tRNA synthetase
  作者：Dries De Ruysscher、Luping Pang、Charles-Alexandre Mattelaer、Manesh Nautiyal、Steff De Graef、Jef Rozenski、Sergei V. Strelkov、Eveline Lescrinier、Stephen D. Weeks、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115580

  日期：2020.8

  evaluated connecting the six-membered ring with the base-mimicking part of the synthesized analogues. Out of eight novel molecules, a three-atom spacer to the phenyltriazole moiety, which was established using azide-alkyne click chemistry, appeared to be the optimized linker to inhibit IleRS. However, 11 (Ki,app = 88 ± 5.3 nM) and 36a (Ki,app = 114 ± 13.5 nM) did not reach the same level of inhibitory activity

  抗菌药物耐药性被认为是近期的主要威胁之一，因为到2050年，缺乏有效的各种感染治疗方法将比癌症引起更多的死亡。新抗菌药物的开发被认为是解决这一问题的基石之一。氨酰基-tRNA合成酶（aaRSs）被认为是建立新疗法的良好靶标。除了对细胞生存力至关重要以外，还经过了临床验证。实际上，莫匹罗星是一种异亮氨酰-tRNA合成酶（IleRS）抑制剂，已经可以作为MRSA感染的局部治疗方法在市场上买到。不幸的是，耐药性在投放市场后不久就发展起来，阻碍了其临床应用。因此，迫切需要新的细胞靶标或改进的疗法。靶向IleRS的体内活性氨基酰基氨磺酰基芳基四唑抑制剂（例如CB 168）。 在这里，我们描述了基于Cubist Pharmaceuticals化合物的新型IleRS和TyrRS抑制剂的合成，其中中心核糖取代了四氢吡喃环。评价了将六元环与合成类似物的模拟碱基的部分连接的各种接头。在八个新分子中，使用叠氮化