1,4-diphenyl-3-acetoxybutan-1-one | 1053237-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-3-acetoxybutan-1-one
• 英文别名: 1,4-diphenyl-3-acetoxy-1-butanone；β-acetoxy-γ-phenylbutyrophenone；3-acetoxy-1,4-diphenyl-1-butanone；(4-Oxo-1,4-diphenylbutan-2-yl) acetate
• CAS: 1053237-27-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: KZVFBKJIUSISTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-3-acetoxybutan-1-one 以 苯 为溶剂， 生成 2-苯基乙醇乙酸酯 、 、 、 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  分子内 O−H···O 氢键介导的构象限制性三重体 1,4-双自由基的分配及其生命周期中非对映分化的放大

  摘要：

  已经研究了一组合理设计的酮 4-9 的光反应性和纳秒瞬态现象，以全面了解分子内氢键对 (i) 三线态 1,4-双自由基的寿命和 (ii)后者在环化和消除之间的分配。酮 6 与 8 和 7 与 9 的双自由基的光化学结果和寿命数据的比较揭示了当叠加在空间因素上时氢键的显着影响：虽然 6 和 7 产生的环丁醇收率很低，但发现环化占主导地位8-anti 和 9-anti 中等，在环丁醇的形成中具有高立体选择性（8-anti > 95%）。在 8 的情况下，非对映化学几乎完全允许发生断裂或环化（8-抗环化>90%，8-syn 消除>75%）。值得注意的是，与酮 3 的双自由基的行为相比，8 和 9 的双自由基中的分子内氢键逆转了它们在环化和消除之间的分配；酮 8-anti 和 9-anti 在苯中进行环化，主要导致在 C2 和 C3 取代基之间具有顺式立体化学的环丁醇。根据光产物曲线，酮 8 的中

  DOI：

  10.1021/ja8032179
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 3-hydroxy-1,4-diphenyl-butan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以77%的产率得到1,4-diphenyl-3-acetoxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hantawong, Kesra; Murphy, William S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 10, p. 2520 - 2547

  摘要：

  DOI：