(RS)-(7-tert-butoxycarbonylamino-8-methyl-chroman-2-yl)-methanol | 190730-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-(7-tert-butoxycarbonylamino-8-methyl-chroman-2-yl)-methanol
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(hydroxymethyl)-8-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl]carbamate
• CAS: 190730-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: OYAXTBUCTGOBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-(7-tert-butoxycarbonylamino-8-methyl-chroman-2-yl)-methanol 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[(2,3,4,7-Tetrahydro-pyrano[2,3-e]indol-2-ylmethyl)-amino]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New generation dopaminergic agents 4. Exploiting the 2-methyl chroman scaffold. Synthesis and evaluation of two novel series of 2-(aminomethyl)-3,4,7,9-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-e]indole and indol-8-one derivatives

  摘要：

  The rational design, synthesis, and evaluation of two novel series of 2-(aminomethyl)-3,4,7,9-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-e]indole and indolone derivatives rue disclosed, based on the recently discovered D-2 agonist phenolic template prototype [i.e. the 7-OH-2-(aminomethyl)chroman nucleus]. The indolones were observed to have higher affinity and intrinsic activity than the corresponding indoles. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00349-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 硝基苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 117.5h， 生成 (RS)-(7-tert-butoxycarbonylamino-8-methyl-chroman-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  New generation dopaminergic agents 4. Exploiting the 2-methyl chroman scaffold. Synthesis and evaluation of two novel series of 2-(aminomethyl)-3,4,7,9-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-e]indole and indol-8-one derivatives

  摘要：

  The rational design, synthesis, and evaluation of two novel series of 2-(aminomethyl)-3,4,7,9-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-e]indole and indolone derivatives rue disclosed, based on the recently discovered D-2 agonist phenolic template prototype [i.e. the 7-OH-2-(aminomethyl)chroman nucleus]. The indolones were observed to have higher affinity and intrinsic activity than the corresponding indoles. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00349-4