6-endo-bromo-1,5,5-trimethyl-bicyclo<2,2,1>-heptan-2-exo-ol | 3899-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-endo-bromo-1,5,5-trimethyl-bicyclo<2,2,1>-heptan-2-exo-ol
• 英文别名: 6-endo-Brom-1,5,5-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-ol；Bromisofenchol；Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 6-bromo-1,5,5-trimethyl-
• CAS: 3899-10-3；3899-13-6；33171-18-5；70954-36-8；91049-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: KZCNXGHZEBZCOX-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-endo-bromo-1,5,5-trimethyl-bicyclo<2,2,1>-heptan-2-exo-ol 在 silver nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,2,4-三甲基-3-环戊烯-1-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Aminium salts catalyzed rearrangement of α-pinene and β-ionone oxides

  摘要：

  beta-ionone and alpha-pinene oxides 1, 3 isomerize rapidly and selectively to 1-(1,2,2-trimethylcyclopent-1-yl)-pent-2-en-1.4-dione 2 and the industrially important 2,2,3-trimethyl-3-cyclopentene acetaldehyde 4. under the influence of catalytic amounts of aminium salts A,B. In order to find insights into the mechanism of our procedure, protic and Lewis acids-catalyzed rearrangements have also been reconsidered.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85375-8
• 作为产物：
  描述：

  R-alpha-(+)-蒎烯氧化物 在 氢溴酸 作用下， 生成 6-endo-bromo-1,5,5-trimethyl-bicyclo<2,2,1>-heptan-2-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第十四部分。（±）-和（+）-甲ench酮和（+）-顺式-2,2,5-三甲基-3-乙烯基环戊酮（（-）-反-caran-4-one的光异构体）的合成

  摘要：

  用溴化氢处理（+）-α-2,3-环氧pin烷或（-）-反式-香樟醇时得到的混合物中，（-）-2-内-溴-6-外-羟基-1,3,3 -三甲基双环[2,2,1]庚烷是主要产物。用乙酸银可以得到（-）-2,2,2-三甲基环戊-3-烯基乙醛，还原后可以得到（-）-4-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烯。醇与过氧乙酸反应，得到几乎定量的（-）-β-1,2-环氧-4β-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烷，三氟化硼的产率为（+）-顺式-3-（2-羟乙基）-2,2,5-三甲基环戊酮。用碱处理相应的氯酮得到（+）-甲酮。

  DOI：

  10.1039/j39710002136

文献信息

• Lipnicka,U.; Chabudzinski,Z., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 307 - 314
  作者：Lipnicka,U.、Chabudzinski,Z.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt,H. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2736 - 2744
  作者：Schmidt,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yates,P.; Hambly,G.F., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1656 - 1667
  作者：Yates,P.、Hambly,G.F.

  DOI：——

  日期：——