4-(2,6-dimethylphenoxy)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one | 1350852-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,6-dimethylphenoxy)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-O-(2,6-dimethylphenyl)-5-methyluridine
• CAS: 1350852-18-4
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₇Si₂
• 分子量: 604.891
• InChiKey: JOASRUCMSMOXDJ-GCMXZSHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dimethylphenoxy)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 (Z)-2-nitrobenzaldehyde oxime 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.66h， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxy-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stable triplex formation using the strong stacking effect of consecutive thionucleoside moieties

  摘要：

  在本研究中，发现连续的硫代羰基团s2T和m5s2C的排列显著稳定了三链体中的预质子化形式，并且这种预质子化形式的稳定性增加了三链体中胞嘧啶衍生物的pKa值。

  DOI：

  10.1039/c1cc14339e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2,6-dimethylphenoxy)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stable triplex formation using the strong stacking effect of consecutive thionucleoside moieties

  摘要：

  在本研究中，发现连续的硫代羰基团s2T和m5s2C的排列显著稳定了三链体中的预质子化形式，并且这种预质子化形式的稳定性增加了三链体中胞嘧啶衍生物的pKa值。

  DOI：

  10.1039/c1cc14339e

文献信息

• Synthesis of 2′-O-(N-methylcarbamoylethyl) 5-methyl-2-thiouridine and its application to splice-switching oligonucleotides
  作者：Yoshiaki Masaki、Keishi Yamamoto、Takeshi Inde、Keita Yoshida、Atsuya Maruyama、Tetsuya Nagata、Jun Tanihata、Shin'ichi Takeda、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.005

  日期：2019.1

  The effect of 2′-O-(N-methylcarbamoyl)ethyl (MCE) modification on splice-switching oligonucleotides (SSO) was systematically evaluated. The incorporation of five MCE nucleotides at the 5′-termini of SSOs effectively improved the splice switching effect. In addition, the incorporation of 2′-O-(N-methylcarbamoylethyl)-5-methyl-2-thiouridine (s2TMCE), a duplex-stabilizing nucleotide with an MCE modification

  系统地评估了2'- O-（N-甲基氨基甲酰基）乙基（MCE）修饰对剪接转换寡核苷酸（SSO）的影响。在SSO的5'-末端掺入5个MCE核苷酸有效地改善了剪接转换效果。另外，将具有MCE修饰的双链稳定核苷酸2'- O-（N-甲基氨基甲酰基乙基）-5-甲基-2-硫尿苷（s 2 T MCE）并入SSO进一步改善了剪接转换。这些SSO可用于治疗与剪接错误有关的遗传疾病。