N,N'-((propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(2,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide) | 1015252-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-((propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(2,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide)
• CAS: 1015252-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₂S₂
• 分子量: 424.547
• InChiKey: SVDPTTBGCZOHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-((propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(2,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide) 在 哌嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N'-((propane-1,3-diylbis[sulfanediyl])bis(2,1-phenylene))bis(2-acetyl-3,6-diamino-4-[4-methoxyphenyl]thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  哌嗪介导的双（噻吩并[2,3-b]吡啶）串联合成：相关的稠合[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶的多功能前体

  摘要：

  在这项研究中，我们讨论了双（氰基乙酰胺）作为通用的前体在哌嗪介导的宽范围的双（噻吩并[2,3- b ]吡啶）衍生物合成中的用途，这些衍生物通过硫醚与脂肪族间隔基连接。拟议的串联方案涉及双（氰基乙酰胺）与两当量的适当肉桂腈在二恶烷中，六当量哌嗪的存在下回流反应4小时。然后，加入两当量的适当的含卤素试剂，并将反应加热回流三小时。bis（thieno [2,3- b ]吡啶）被用作新bis（4-oxopyrido [3'，2'：4,5] thieno [3,2- d ]的关键中间体]嘧啶）。在三乙胺存在下，使上述衍生物与适当的酰氯酰氯在二恶烷中反应，得到具有相关的稠合吡啶并噻吩并嘧啶部分的相应双（[[1,2,4]三唑）。通过IR，NMR光谱数据以及元素分析来阐明新结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4021
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-((propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(2,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide)
  参考文献：
  名称：

  双（2-氰基乙酰胺）：新型双（二氢吡啶-3,5-二腈）的通用前体

  摘要：

  含有硫醚键的双（6-氨基-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈）是通过双（氰基乙酰胺）与α-取代的肉桂腈在哌啶存在下的缩合反应制备的。目标化合物也可以通过双（氰基乙酰胺）与两当量的醛和丙二腈在含有哌啶作为碱的乙醇中的三组分反应获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.683

文献信息

• Effective synthesis of new benzo‐fused macrocyclic and thiamacrocyclic dilactams and related pyrazolo‐fused macrocycles
  作者：Ahmed A. M. Ahmed、Ahmed E. M. Mekky、Sherif M. H. Sanad

  DOI：10.1002/jhet.4383

  日期：2022.2

  In the current study, we examined the synthetic potential of new bis(aldehydes), linked to aliphatic spacers via phenoxy linkage, as versatile building blocks for the synthesis of new macrocyclic dilactams. The target macrocycles were prepared, in 65%–72% yields, by the cyclocondensation of N,N′-(alkane-1,ω-diyl)bis(2-cyanoacetamide) with the appropriate bis(aldehydes) in dioxane in the presence of

  在目前的研究中，我们检查了新的双（醛）的合成潜力，通过苯氧基键与脂肪族间隔物连接，作为合成新大环双内酰胺的通用构件。目标大环化合物通过N的环缩合制备，收率 65%–72% ，N'-(alkane-1,ω-diyl)bis(2-cyanoacetamide) 与适当的双（醛）在二恶烷中，在几滴哌啶存在下回流 4 小时。使用双（2-氰基乙酰胺）的前体，通过硫醚与脂肪核连接，在之前的反应条件下回流 5 小时，制备了一系列新的硫代大环双内酰胺，产率为 60%–66%。接下来，我们研究了新型双内酰胺衍生物作为制备新型双吡唑稠合大环化合物的关键合成子的合成潜力。在 DMF 中用水合肼在回流下处理适当的双内酰胺 6 小时后，以 50%–57% 的产率制备了之前的大环化合物。
• A convenient synthesis of thiamacrocyclic dilactams
  作者：Ashraf A. Abbas、Adel S. Girgis

  DOI：10.1002/hc.20292

  日期：2007.4

  dialdehyde derivatives 7. The reaction was assumed to be geometrically stereoselective, affording E, E′-configuration as the only isolable isomer. N, N′-[Alkanediylbis(thia-2,1-phenylene)]bis[2-cyanoacetamides] 4 were obtained by the reaction of cyanoacetic acid with the corresponding diamine hydrochlorides 3. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:249–254, 2007; Published online in Wiley InterScience

  通过双-2-氰基乙酰胺 4 与二醛衍生物 7 的碱催化缩合反应，实现了 26 至 28 元硫大环双内酰胺 8 的便捷合成。假设该反应具有几何立体选择性，提供 E、E'-构型为唯一可分离的异构体。N, N'-[烷二基双(硫杂-2,1-亚苯基)]双[2-氰基乙酰胺] 4 是通过氰乙酸与相应的二胺盐酸盐 3 反应获得的。 © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18： 249-254, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20292