(1R,3S)-3-hydroperoxy-1-(1-methylethyl)-4-methylenecyclohexanol | 1453840-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S)-3-hydroperoxy-1-(1-methylethyl)-4-methylenecyclohexanol
• CAS: 1453840-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XABJKBYTPWLEGB-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-萜品醇 在 氧气 作用下， 生成 (1R,3S)-3-hydroperoxy-1-(1-methylethyl)-4-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  萜烯氢过氧化物裂解α-二羰基化合物。

  摘要：

  高反应性的α-二羰基化合物，乙二醛，甲基乙二醛（MGO）和3-脱氧葡糖酮与蛋白质的氨基反应形成高级糖基化终产物（AGEs），这与糖尿病并发症，衰老和阿尔茨海默氏病有关。我们发现，含有氢过氧化物的萜品四-4-醇（T4）的测试样品显示出对α-二羰基化合物的裂解活性，而新鲜分离的纯样品则没有。制备的萜品烯-4-醇氢过氧化物（T4-H）还通过类似Baeyer-Villiger的重排有效地裂解α-二羰基化合物的CC键，并随后在重排产物中酸酐部分水解以得到羧酸。其他萜烯氢过氧化物以及T4-H均显示出明显的裂解活性，所有这些过氧化氢都保护RNase A免受MGO诱导的酶活性降低。通过对称的α-二羰基化合物，二乙酰基与T4-H的反应混合物的时间间隔NMR测量，证实了通过Baeyer-Villiger样重排的裂解机理。

  DOI：

  10.1271/bbb.120378
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 (1R,3S)-3-hydroperoxy-1-(1-methylethyl)-4-methylenecyclohexanol 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  萜烯氢过氧化物裂解α-二羰基化合物。

  摘要：

  高反应性的α-二羰基化合物，乙二醛，甲基乙二醛（MGO）和3-脱氧葡糖酮与蛋白质的氨基反应形成高级糖基化终产物（AGEs），这与糖尿病并发症，衰老和阿尔茨海默氏病有关。我们发现，含有氢过氧化物的萜品四-4-醇（T4）的测试样品显示出对α-二羰基化合物的裂解活性，而新鲜分离的纯样品则没有。制备的萜品烯-4-醇氢过氧化物（T4-H）还通过类似Baeyer-Villiger的重排有效地裂解α-二羰基化合物的CC键，并随后在重排产物中酸酐部分水解以得到羧酸。其他萜烯氢过氧化物以及T4-H均显示出明显的裂解活性，所有这些过氧化氢都保护RNase A免受MGO诱导的酶活性降低。通过对称的α-二羰基化合物，二乙酰基与T4-H的反应混合物的时间间隔NMR测量，证实了通过Baeyer-Villiger样重排的裂解机理。

  DOI：

  10.1271/bbb.120378