(2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)methanamine | 1094359-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)methanamine
• CAS: 1094359-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: LNSDUXCMGDZATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)methanamine 、 对甲苯磺酰氯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 C₂₀H₂₂N₂O 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化的未活化烯烃的氨基氯化

  摘要：

  本文报道了一种新的 Pd 催化的烯烃对映选择性氨基氯化反应，通过 6-内环化，它提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得各种结构多样的 3-氯哌啶。值得注意的是，亲电氯化试剂 (NCS) 和空间庞大的手性吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00771
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化的未活化烯烃的氨基氯化

  摘要：

  本文报道了一种新的 Pd 催化的烯烃对映选择性氨基氯化反应，通过 6-内环化，它提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得各种结构多样的 3-氯哌啶。值得注意的是，亲电氯化试剂 (NCS) 和空间庞大的手性吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00771

文献信息

• Copper Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aminooxygenation of Alkenes
  作者：Peter H. Fuller、Jin-Woo Kim、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja806585m

  日期：2008.12.31

  methyleneoxy-functionalized dihydroindolines and pyrrolidines. Tetramethylaminopyridyl radical (TEMPO) serves as both the source of the oxygen and the stoichiometric oxidant. These reactions are catalyzed by copper(II) triflate, complexed with (4S,5R)-Bis-Phbox. The unprotected aminoalcohols can be obtained by sequential dissolving metal reductions of the N-S and O-N bonds.

  本文报道了铜催化的烯烃的对映选择性分子内氨基氧化。这是对映选择性分子内烯烃氨基氧化过程的第一份报告。N-Arylsulfonyl-2-allylanilines 和 4-pentenylarylsulfonamides 以高产率和良好的对映选择性环化，提供新的手性亚甲氧基官能化二氢二氢吲哚和吡咯烷。四甲基氨基吡啶基（TEMPO）既是氧源又是化学计量氧化剂。这些反应由与 (4S,5R)-Bis-Phbox 络合的三氟甲磺酸铜 (II) 催化。未保护的氨基醇可以通过连续溶解 NS 和 ON 键的金属还原来获得。