3β,4β,16β-triacetoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-4α,9-epoxy-5β-cevan-20-ol | 105476-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3β,4β,16β-triacetoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-4α,9-epoxy-5β-cevan-20-ol
• 英文别名: 3β,4β,16β-Triacetoxy-12,14,17-aethan-1,1,1-triyltrioxy-4α,9-epoxy-5β-cevan-20-ol
• CAS: 105476-46-8
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₁₁
• 分子量: 659.774
• InChiKey: HZSVIKRRWMWBPB-NGKJVXJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  139.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 3β,4β,16β-triacetoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-4α,9-epoxy-5β-cevan-20-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3β,4β,16β-triacetoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-4α,9-epoxy-28-formyl-20-hydroxy-26,28-seco-27-nor-5β-cevan-25-one
  参考文献：
  名称：

  cevine的配置

  摘要：

  已经证明生物碱羊具有构型II。九个（C 3，C 4，C 5，C 9，C 10，C 12，C 14，C 17，C 25十四个不对称中心是由较早的工作建立的。将十六-脱氢三乙酸3，4-二乙酸酯（XⅢ）在铂proceed上立体选择性地氢化为三乙酸3，4-二乙酸酯（XIⅣ）。硼氢化钠还原16-脱氢西维他汀-D-原乙酸-4-乙酸酯（XVII），得到西维达因-D-原乙酸4-乙酸酯（XVIII）和16-表西维达因-D-原乙酸4-乙酸酯（XVI）的混合物。XVIII和XVI均进行碱水解，然后进行酸处理，以得到Cevagenine C-原乙酸酯（XX）和16-Epicevagenine C-原乙酸酯（XIX）。XIX消耗的四乙酸铅比XX消耗的更快，从而表明了对绵羊C 16羟基的β取向。提出了在C 8，C 13和C 20处分配配置的参数。用N-溴代琥珀酰亚胺氧化Veracevine-D-原乙酸三乙酸酯（XXI

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80051-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3β,4β,16β-triacetoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-4α,9-epoxy-5β-cevan-20-ol
  参考文献：
  名称：

  Überzwei Isomere desα-Cevins。5. MitteilungüberVeratrum-Alkaloide

  摘要：

  Aus der Alkaminfraktion，nach der schonenden saltschen水解von Cevadinbzw。Veratridin erhalten wird位于sus ausser dem Cevagenin ein neues，instabiles，kristallisiertes Alkamin，dasγ-Cevingewinnen，das sich im kristallisierten Zustandallmählichin ein drittes bisher ebenfalls不存在。Alle drei isomeren Alkamine geben beimErwärmenmit alkoholischer Kalilauge das schon bekannteα-Cevin。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360126

文献信息

• The Veratrine Alkaloids. XXXV. Veracevine, the Alkanolamine of Cevadine and Veratridine¹
  作者：S. W. Pelletier、Walter A. Jacobs

  DOI：10.1021/ja01109a060

  日期：1953.7
• Schoenocaulon Alkaloids. I. Active Principles of Schoenocaulon officinale. Cevacine and Protocevine^1,2
  作者：S. Morris Kupchan、David Lavie、C. V. Deliwala、B. Y. A. Andoh

  DOI：10.1021/ja01118a017

  日期：1953.11
• Vejdelek et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 98,102
  作者：Vejdelek et al.

  DOI：——

  日期：——