(E)-3-(4-nitrobenzyloxy)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne | 1186189-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrobenzyloxy)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne
• 英文别名: 1-nitro-4-[[(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yn-3-yl]oxymethyl]benzene
• CAS: 1186189-94-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: BZDGTJWMVGZANO-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrobenzyloxy)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1aSR,4SR,4aRS,7bSR)-1,1,4,7-tetramethyl-4-(4-nitrobenzyloxy)-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1H-cyclopropa[e]azulene 、 (1aRS,4SR,4aRS,7bSR)-1,1,4,7-tetramethyl-4-(4-nitrobenzyloxy)-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1H-cyclopropa[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  炔烃环化过程中炔丙基醚向烯丙基金阳离子的演变

  摘要：

  变动的动作：1，带有炔丙醇，醚或甲硅烷基醚单元的n-烯炔通过烯丙基阳离子经历金（I）催化的分子内1，（n -1）迁移（参见方案）。这些中间体已被烯烃，吲哚和正规的分子内CH插入所俘获。就芳基取代的1,7-炔而言，涉及纳扎罗夫型环化的级联反应会生成6,7-二氢-5 H-苯并[ c ]芴。

  DOI：

  10.1002/anie.200902248
• 作为产物：
  描述：

  6,10-十二碳二烯-1-炔-3-醇,3,7,11-三甲基-,(6E)- 、 4-Nitrobenzyl triflate 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以463 mg的产率得到(E)-3-(4-nitrobenzyloxy)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  炔烃环化过程中炔丙基醚向烯丙基金阳离子的演变

  摘要：

  变动的动作：1，带有炔丙醇，醚或甲硅烷基醚单元的n-烯炔通过烯丙基阳离子经历金（I）催化的分子内1，（n -1）迁移（参见方案）。这些中间体已被烯烃，吲哚和正规的分子内CH插入所俘获。就芳基取代的1,7-炔而言，涉及纳扎罗夫型环化的级联反应会生成6,7-二氢-5 H-苯并[ c ]芴。

  DOI：

  10.1002/anie.200902248