2,5-bis-ethylsulfanyl-[1,4]benzoquinone | 30951-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis-ethylsulfanyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-bis(ethylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-Bis-ethylmercapto-benzochinon；2,5-Bis-aethylmercapto-[1,4]benzochinon
• CAS: 30951-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S₂
• 分子量: 228.336
• InChiKey: NJZHYSOBBUVCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 对苯醌 生成 2,5-bis-ethylsulfanyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Thiol Compounds with Quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01871a065

文献信息

• A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method: Synthesis of Strongylophorine-26
  作者：Wanwan Yu、Per Hjerrild、Kristian M. Jacobsen、Henriette N. Tobiesen、Line Clemmensen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201805580

  日期：2018.7.26

  functionalization with a collection of O, N, and S nucleophiles, using oxygen as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic observations and the first synthesis of the cytotoxic natural product strongylophorine‐26 is presented.

  理想情况下，杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂，然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略，但对p-醌部分的反应性不容易驯服，也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是，钴（OAC）2和Mn（OAc）3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O，N的集合-quinone官能化，和S的亲核试剂，使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。
• Fiedler,H., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1771 - 1785
  作者：Fiedler,H.

  DOI：——

  日期：——
• Posner; Lipski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 336, p. 158
  作者：Posner、Lipski

  DOI：——

  日期：——